(3Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-4-methyl-1-tosylpyrrolidine | 1342795-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-4-methyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: (Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-4-methyl-1-tosylpyrrolidine；(3Z)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1342795-40-7
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 361.892
• InChiKey: GUWJKOJUHAWMSK-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl)-p-toluenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 乙醇 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-4-methyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  以乙醇为氢源的炔烃的Rh催化还原环化

  摘要：

  H-artfelt捐赠：开发了在未反应的条件下使用醇作为氢供体的Rh催化的未活化1,6-烯炔的还原环化反应。该反应是一种环境友好的合成方法，可以高效地进行，以中等至高收率的高选择性方式得到各种外亚甲基取代的吡咯烷，四氢呋喃和环戊烷化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101745

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Aijun Lin、Zhi-Wei Zhang、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol403257x

  日期：2014.1.17

  A precatalyst of FeCl2 and iminopyridine was activated in situ by a combination of diethylzinc and magnesium bromide etherate; it catalyzed the reductive cyclization of 1,6-enynes to give pyrrolidine and tetrahydrofuran derivatives from N- and O-tethered 1,6-enynes. The scope of the transformation was explored.

  FeCl 2和亚氨基吡啶的预催化剂通过二乙基锌和溴化镁醚化物的组合被原位活化。它催化1，6-烯炔的还原环化反应，从N和O系的1，6-烯炔生成吡咯烷和四氢呋喃衍生物。探索了转换的范围。
• Reductive Cyclization of 1,6- and 1,7-Enynes Catalyzed by Iron Complexes
  作者：Zhan Lu、Tuo Xi、Xu Chen、Heyi Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561957

  日期：——

  conducted. Iron-catalyzed reductive cyclization of 1,6- and 1,7-enynes was demonstrated by using an oxazoline iminopyridine ligand. Alcohol, ketone, ester, ether, halide, amine, amide, imine, nitrile, silyl, and alkyne groups are tolerated under the mild reaction conditions. A speculative mechanism is proposed on the basis of deuteration studies. A primary enantioselective transformation was also conducted

  摘要 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。
• Rh-Catalyzed Reductive Cyclization of Enynes Using Ethanol as a Source of Hydrogen
  作者：Ji Hoon Park、Soo Min Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/chem.201101745

  日期：2011.9.19

  H‐eartfelt donation: A Rh‐catalyzed reductive cyclization of unactivated 1,6‐enynes was developed that uses an alcohol as hydrogen donor under mild reaction conditions (see scheme). The reaction is an environmentally friendly synthetic method and proceeds efficiently to give various exo‐methylene‐substituted pyrrolidines, tetrahydrofuran, and cyclopentane compounds in a highly selective manner in moderate

  H-artfelt捐赠：开发了在未反应的条件下使用醇作为氢供体的Rh催化的未活化1,6-烯炔的还原环化反应。该反应是一种环境友好的合成方法，可以高效地进行，以中等至高收率的高选择性方式得到各种外亚甲基取代的吡咯烷，四氢呋喃和环戊烷化合物。