2-isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole | 1262758-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-isopropyl-1-tosyl-1H-pyrrole
• CAS: 1262758-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: XXBNLGCESMXNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-isobutylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦氯金 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  An efficient and selective synthesis of 2,5-substituted pyrroles by gold-catalysed ring expansion of alkynyl aziridines

  摘要：

  A range of substituted alkynyl aziridines undergo a ring expansion to afford 2,5-substituted pyrroles under gold catalysis. While effective conditions can be generated from other gold sources, a combination of Ph3PAuCl and AgOTs generate a catalyst system that provides extremely clean cycloisomerisation reactions requiring minimal work-up and purification. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.040

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Homologation and Cycloisomerization Reactions for 3-Pyrroline Synthesis
  作者：Ye Ho Shin、Muchchintala Maheswara、Joon Young Hwang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201301621

  日期：2014.4

  catalyst for a domino reaction sequence leading to 3-pyrrolines. The Cu(I)-catalyzed Crabbe reaction of propargyl sulfonamide and selective cycloisomerization of the allene intermediate were carried out using microwave irradiation conditions affording a wide range of 2-substituted- and 2,5-disubstituted-3-pyrrolines. Mechanistic studies of the reaction intermediates revealed two possible reaction pathways;

  发现溴化铜是产生 3-吡咯啉的多米诺反应序列的有效催化剂。Cu(I) 催化炔丙基磺酰胺的 Crabbe 反应和丙二烯中间体的选择性环异构化是使用微波辐射条件进行的，提供了广泛的 2-取代-和 2,5-二取代-3-吡咯啉。反应中间体的机理研究揭示了两种可能的反应途径；两者都提到了乙烯基铜中间体的重要性。