2,2-dimethyl-5-phenylpentanal | 1379004-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-phenylpentanal
• CAS: 1379004-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MGRPNIBCVVZSHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-phenylpentanal 在 次氯酸叔丁酯 、 S-联萘酚磷酸酯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (E)-1,3-dicyclohexyl-4-(3,3-dimethyl-6-phenylhex-1-en-1-yl)-5-oxo-2-thioxoimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Biltz 合成

  摘要：

  建立了第一个催化对映选择性 Biltz 合成法，它提供了一种直接获得高产率和出色立体控制的 5,5-二取代（硫代）乙内酰脲的方法。同位素示踪实验和 DFT 计算揭示了独特的 1,2-酯转移过程。观察到的对映选择性和区域选择性源自[3+2]环化步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202313797
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2,2-tetramethyl-5-phenylpentanamide 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2,2-dimethyl-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物将N，N-二甲基羧酰胺还原为醛

  摘要：

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800049

文献信息

• Controlled Reduction of Nitriles by Sodium Hydride and Zinc Chloride
  作者：Shunsuke Chiba、Derek Yiren Ong

  DOI：10.1055/s-0039-1690838

  日期：2020.5

  new protocol for the controlled reduction of nitriles to aldehydes was developed using a combination of sodium hydride and zinc chloride. The iminyl zinc intermediates derived from aromatic nitriles could be further functionalized with allylmetal nucleophiles to afford homoallylamines. As the method allows the reduction of various aliphatic and aromatic nitriles with a concise procedure under milder

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。
• C–H Bond Functionalization via Hydride Transfer: Formation of α-Arylated Piperidines and 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Stereoselective Intramolecular Amination of Benzylic C–H Bonds
  作者：Paul A. Vadola、Ignacio Carrera、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo300635m

  日期：2012.8.17

  We here report a study of the intramolecular amination of sp3 C–H bonds via the hydride transfer cyclization of N-tosylimines (HT-amination). In this transformation, 5-aryl aldehydes are subjected to N-toluenesulfonamide in the presence of BF3·OEt2 to effect imine formation and HT-cyclization, leading to 2-arylpiperidines and 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in a one-pot procedure. We examined

  我们在此报告了一项通过N-甲苯磺酰亚胺的氢化物转移环化（HT-胺化）进行sp 3 C-H 键分子内胺化的研究。在此转化中，5-芳基醛在 BF 3 ·OEt 2存在下与N-甲苯磺酰胺反应，形成亚胺并进行 HT 环化，生成 2-芳基哌啶和 3-芳基-1,2,3,4-一锅法制备四氢异喹啉。我们检查了一系列醛底物的反应性作为其构象灵活性的函数。构象刚性较高的底物反应性更强，从而获得更高的所需产物产率。然而，连接N-甲苯磺酰亚胺和苄基 sp 3 C-H 键的烷基链上的单个取代基足以发生 HT 环化。此外，对各种芳烃的检查表明，氢 C-H 键的电子特性极大地影响了反应的效率。我们还发现这种转变是高度立体选择性的。2-取代醛产生顺式-2,5-二取代哌啶，而3-取代醛产生反式-2,4-二取代哌啶。立体选择性是热力学控制的结果。提出了哌啶环上芳烃和甲苯磺酰基之间的假烯丙基张力，以合理化芳基环位于轴向位置的异
• GUANIDINGRUPPEN-HALTIGER KATALYSATOR
  申请人：Sika Technology AG

  公开号：EP3294803A1

  公开（公告）日：2018-03-21
• AMIN FÜR EMISSIONSARME EPOXIDHARZ-ZUSAMMENSETZUNGEN
  申请人：Sika Technology AG

  公开号：EP3344678A1

  公开（公告）日：2018-07-11