1-[(S)-(S)-3-Chloro-2-((E)-3-chloro-allyloxy)-3,3-difluoro-propane-1-sulfinyl]-4-methyl-benzene | 139014-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-(S)-3-Chloro-2-((E)-3-chloro-allyloxy)-3,3-difluoro-propane-1-sulfinyl]-4-methyl-benzene
• CAS: 139014-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂F₂O₂S
• 分子量: 343.222
• InChiKey: HXEWOYXDYPMLKA-YUNKPMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-(S)-3-Chloro-2-((E)-3-chloro-allyloxy)-3,3-difluoro-propane-1-sulfinyl]-4-methyl-benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以52%的产率得到4-Chloromethyl-3,3-difluoro-2<(4-methylphenylsulphinyl)methyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular trapping of difluoroalkyl radicals by tethered olefin in the asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted-3,3-difluorotetrahydrofurans

  摘要：

  Optically pure propenyl ethers of 3-sulphenyl-, 3-sulphinyl-, and 3-sulphonyl-1-chloro-1,1-difluoropropan-2-ols were submitted to radical cyclization affording, with moderate to high diastereoselectivity, 3,3-difluorotetrahydrofurans containing in 2 and 4 positions various substituents. Detailed NMR analysis allowed to measure trans/cis ratios and to establish the structure of the products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80890-5
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-iodoprop-1(Z)-ene 、 (S)-1-Chloro-1,1-difluoro-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 ethyl(tri-n-octyl)ammonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到1-[(S)-(S)-3-Chloro-2-((E)-3-chloro-allyloxy)-3,3-difluoro-propane-1-sulfinyl]-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular trapping of difluoroalkyl radicals by tethered olefin in the asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted-3,3-difluorotetrahydrofurans

  摘要：

  Optically pure propenyl ethers of 3-sulphenyl-, 3-sulphinyl-, and 3-sulphonyl-1-chloro-1,1-difluoropropan-2-ols were submitted to radical cyclization affording, with moderate to high diastereoselectivity, 3,3-difluorotetrahydrofurans containing in 2 and 4 positions various substituents. Detailed NMR analysis allowed to measure trans/cis ratios and to establish the structure of the products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80890-5