4,7-dioctyl-5,6-dicyanobenzo-1,3-dithiole-2-one | 1345829-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,7-dioctyl-5,6-dicyanobenzo-1,3-dithiole-2-one
• 英文别名: 4,7-dioctyl-5,6-dicyanobenzo-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 1345829-19-7
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂OS₂
• 分子量: 442.69
• InChiKey: OWJBOPXKGWPZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二亚乙基二硫代-1,3-二硫醇-2-硫酮 、 4,7-dioctyl-5,6-dicyanobenzo-1,3-dithiole-2-one 反应 4.0h， 以50%的产率得到4,7-dioctyl-5,6-dicyano-2-(4',5'-(ethylenedithio)-1',3'-dithiole-2'-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  甲苯/氯化铝对四(邻苯二甲撑二硫代)酞菁进行官能团转化制备具有四个四硫富瓦烯单元的酞菁

  摘要：

  四（邻苯二甲撑二硫代）酞菁 5 及其镍络合物 5-Ni 在甲苯中用氯化铝处理，以消除周边邻苯二甲基。由 5 和 5-Ni 产生的硫醇根阴离子与羰基二咪唑反应生成分别具有四个 1,3-dithiole-2-one 环的酞菁 6 和 6-Ni。通过 6-Ni 与 ethylenedithio-1,3-dithiole-2-thiones 的缩合制备具有四个 ethylenedithiotetrathiafulvalene 单元的酞菁 7a。6-Ni 与双（甲硫基）-1,3-二硫醇-2-硫酮的反应得到具有相应 TTF 单元的酞菁 7b。产品结构由下式确定1H NMR和MALDI-TOF-MS。通过循环伏安法和紫外-可见光谱检查它们的电化学和光学性质。

  DOI：

  10.1142/s1088424614500680
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(o-xylylenedithio)-3,6-dioctyl-4,5-dibromobenzene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,7-dioctyl-5,6-dicyanobenzo-1,3-dithiole-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有四个稠合 TTF 单元的 α-八烷基酞菁的制备及其电化学和光学性能

  摘要：

  3,6-二烷基邻苯二甲腈 (6a) 和 (6b) 在 4,5 位具有稠合 TTF 单元，由二烷基四溴苯通过五步反应（烷基：丁基和辛基）制备。化合物 6a 和 6b 在正己醇中在 120 °C 下用锂处理 3 小时，分别产生 α-八烷基四（四硫富瓦烯）酞菁（8a）和（8b）。产品结构由以下决定1H NMR、FAB MS 和 MALDI TOF MS。这1H NMR 测量是在大约 55°C 的氯仿-d 中进行的，因为它们具有更高的聚集性。8a 和8b 的电化学和光学性质通过循环伏安法和UV-vis 和MCD 光谱法进行了检测。分子轨道计算成功地再现了观察到的四（四硫富瓦烯）酞菁吸收光谱。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003288

文献信息

• Preparation and Optical and Electrochemical Properties of Phthalocyanine with Four Bis(carbomethoxy)tetrathiafulvalene Units
  作者：Takeshi Kimura、Tadafumi Chiba

  DOI：10.3987/com-18-s(f)67

  日期：——