1-Benzofuro[2',3':2,3]-5α-cholest-2-ene | 264906-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-Benzofuro[2',3':2,3]-5α-cholest-2-ene
• 英文别名: (1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S)-1,5-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-22-oxahexacyclo[11.11.0.02,10.05,9.015,23.016,21]tetracosa-15(23),16,18,20-tetraene
• CAS: 264906-73-2
• 化学式: C₃₃H₄₈O
• 分子量: 460.744
• InChiKey: VEJMOZWBWITMDD-YHPMGPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzofuro[2',3':2,3]-5α-cholest-2-ene 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.6 MPa 条件下， 以79%的产率得到2β,3β-Dihydro-1-benzofuro[2',3':2,3]-5α-cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and circular dichroism of steroids with 2,3-dihydro-1-benzofuran and 4H-benzopyran chromophores; revision of the absolute configuration of some norneolignans from Krameria cystisoides

  摘要：

  从胆固醇出发，通过立体控制合成序列得到了已知绝对构型的2,3-二氢苯并[b]呋喃12a、12b以及4H-苯并吡喃衍生物14。发现这两类发色团都遵循相同的螺旋规律；杂环的P/M螺旋性导致α带内的负/正圆二色性。基于这一规律，也从Krameria cystisoides中分离得到的诺内木脂素24–26的绝对构型进行了修正。

  DOI：

  10.1039/a905697a
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 三氟化硼乙醚 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 1-Benzofuro[2',3':2,3]-5α-cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and circular dichroism of steroids with 2,3-dihydro-1-benzofuran and 4H-benzopyran chromophores; revision of the absolute configuration of some norneolignans from Krameria cystisoides

  摘要：

  从胆固醇出发，通过立体控制合成序列得到了已知绝对构型的2,3-二氢苯并[b]呋喃12a、12b以及4H-苯并吡喃衍生物14。发现这两类发色团都遵循相同的螺旋规律；杂环的P/M螺旋性导致α带内的负/正圆二色性。基于这一规律，也从Krameria cystisoides中分离得到的诺内木脂素24–26的绝对构型进行了修正。

  DOI：

  10.1039/a905697a