2-(4-fluorobenzylidene)cyclohexanone | 117601-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 117601-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: QHIXANQMFMPMDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  329.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzylidene)cyclohexanone 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-fluorobenzylidene)-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  新型二烯基苯并噻唑和Arylidenedibenzoxazep​​ines的发散合成及其抗增殖和细胞毒性的评价

  摘要：

  背景：二苯并恶二氮杂和苯并噻唑衍生物用作抗精神病药，抗癌药，抗菌药和消炎药。 方法：通过将1,2,3,4-四氢-二苯并[b，f] [1,4]奥氮平和2- [2-氯环己基-1-烯基]-苯并噻唑的亚芳基衍生物合成，氯醛分别与2-氨基苯酚和2-氨基苯硫酚 通过2-苄叉基环己酮衍生物的Vilsmeier反应制备氯醛的苄叉基衍生物，所述2-苄叉基环己酮衍生物是由各种芳族醛与环己酮的缩合反应制得的。 结果：1,2,3,4-四氢-二苯并[b，f] [1,4]奥氮平6a-g的亚苄基衍生物具有良好的抗增殖活性，其GI50值在微摩尔范围内。已发现在苄啶环上含有卤素，烷基和烷氧基作为取代基的化合物是非常有效的细胞毒性剂。 结论：本研究确定了二苯并-奥沙平是一种潜在的药效基团，为深入研究这种化合物作为细胞毒剂奠定了基础。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170608083520
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-fluorobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  四氢吲唑衍生物作为有效的和周边选择性大麻素1（CB1）受体反向激动剂

  摘要：

  已发现一系列有效的受体选择性大麻素-1（CB1）受体反向激动剂。通过小鼠组织分布研究评估了化合物的外围选择性，其中测量了血浆和大脑中测试化合物的浓度。通过该过程已经鉴定出许多周边选择性化合物。在饮食诱导的肥胖症（DIO）小鼠模型中进行的为期3周的功效研究中进一步评估了化合物2p。从化合物处理的小鼠中观察到对血浆葡萄糖的有益作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.025

文献信息

• Rh ^III ‐Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 2‐Pyridones using Fluorinated Diazomalonate
  作者：Debapratim Das、Gopal Sahoo、Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/asia.201901620

  日期：2020.2.3

  construction of highly substituted 2-pyridone scaffolds using α,β-unsaturated oximes and fluorinated diazomalonate. The reaction proceeds through direct, site-selective alkylation based on migratory insertion and subsequent cyclocondensation. A wide substrate scope with different functional groups was explored. The requirement of fluorinated diazomalonate was explored for this transformation. The developed

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。
• Functionalized CoFe₂O₄/lamellar mesopore silica anchored to melamine nanocomposite as a novel catalyst for synthesis of 4<i>H</i>‐chromenes under mild conditions
  作者：Somaye Mohammadi、Hossein Naeimi

  DOI：10.1002/aoc.5630

  日期：2020.6

  cyclohexanone, benzaldehyde and malononitrile for the synthesis of 4H‐chromenes by using CoFe2O4/lamellar mesopore silica anchored to melamine as a magnetic nanocatalyst. This nanocatalyst was prepared in several steps and discriminated by XRD, FT‐IR, SEM, VSM, TGA and BET techniques. The catalyst has a large active base site that has functionalized in both the surface and the pore of nanostructure. The

  在这项研究中，它展示了一种有效的方法，该方法通过使用锚定在三聚氰胺上的CoFe 2 O 4 /层状中孔二氧化硅作为磁性纳米催化剂，使环己酮，苯甲醛和丙二腈单锅反应合成4H-色烯。该纳米催化剂分几个步骤制备，并通过XRD，FT-IR，SEM，VSM，TGA和BET技术加以区分。该催化剂具有较大的活性碱位，该活性碱位在纳米结构的表面和孔中均已官能化。磁性纳米催化剂的优点是易于获得，多相纳米催化剂，易于加工和可重复使用。在CoFe 2 O 4的存在下合成了4H-色烯的各种衍生物/薄片中孔二氧化硅/三聚氰胺磁性纳米催化剂，具有优异的收率和合适的时间。产物通过熔点，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和CHN技术鉴定。
• Synthesis of 1 <i>H</i> ‐isochromenes, 4 <i>H</i> ‐chromenes, and ortho‐aminocarbonitrile tetrahydronaphthalenes from the same reactants by using metal‐free catalyst
  作者：Hossein Naeimi、Somaye Mohammadi

  DOI：10.1002/jhet.3742

  日期：2020.1

  A facile and rapid multicomponent synthesis of pharmaceutically diverse 1H‐isochromenes, 4H‐chromenes, and ortho‐aminocarbonitrile tetrahydronaphthalenes has been developed from benzaldehyde, malononitrile, and cyclohexanone. Three different methods from the same reactants, solvent, temperature, and catalyst lead to three products with excellent yields. All the reactions were followed with the Michael

  从苯甲醛，丙二腈和环己酮开发了一种可快速合成药物的1 H-异色烯，4 H-色烯和邻氨基甲腈四氢萘的简便方法。使用相同的反应物，溶剂，温度和催化剂的三种不同方法可得到三种具有优异收率的产品。所有反应均伴随迈克尔加成和环化。在这项研究中，吗啉被用作不含金属的活性碱催化剂，可提高产物的收率并缩短反应时间。
• Synthesis and biological evaluation of novel active arylidene derivatives of 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]- and 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]-thiophene-2-carboxylic acid
  作者：P. R. Kathiravan、M. Venugopal、S. Muthukumaran

  DOI：10.1007/s11164-016-2763-9

  日期：2017.4

  from condensation of various aromatic aldehydes with cyclopentanone and cyclohexanone. All synthesized compounds were characterized by nuclear magnetic resonance (NMR), infrared (IR), and mass spectroscopy and X-ray single-crystal analysis. The synthesized compounds were screened for their in vitro antimicrobial and antifungal activity. Good antimicrobial activity, especially against methicillin-resistant

  5,6-二氢-4 H-环戊[ b ]-噻吩-2-羧酸和4,5,6,7-四氢苯并[ b ]的一系列新的亚芳基衍生物通过使氯醛的亚苄基衍生物与2-巯基乙酸反应来合成]-噻吩-2-羧酸。氯醛的亚苄基衍生物是由2-苄叉基环戊酮和2-苄叉基环己酮衍生物的Vilsmeier反应制得的，该衍生物是由各种芳族醛与环戊酮和环己酮的缩合反应制得的。所有合成的化合物均通过核磁共振（NMR），红外（IR）以及质谱和X射线单晶分析进行表征。筛选合成的化合物的体外抗微生物和抗真菌活性。对于大多数测试化合物，观察到良好的抗菌活性，尤其是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌。特别是化合物9f 作为有效的抗菌剂出现，并且可能是未来药物发现和开发的潜在候选者。
• 3,4-Disubstituted-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thiones: Synthesis, Antimicrobial Evaluation and QSAR Investigations Using Hansch Analysis
  作者：Maninder Minu、Ananda Thangadurai、Sharad R. Wakode、Shyam S. Agrawal、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1002/ardp.200700153

  日期：2008.4

  studies by Hansch analysis applied to find out the correlation between physicochemical characteristics of synthesized compounds with antimicrobial activity demonstrated the contribution of electronic parameter, total energy (Te) and the topological parameter (valence second order molecular connectivity index (2χv)). Excellent statistically significant models were developed by Hansch approach (r2 = 0.828–0

  合成了3,4-二取代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-硫酮衍生物，并通过理化和光谱手段对其进行了表征，并对这些化合物的抗菌研究结果金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌通过试管稀释法表明 4-（4-氯苯基）-3-（4-硝基苯磺酰基）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2 -硫酮6和4-(4-氟苯基)-3-(4-硝基苯磺酰基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-硫酮12是最有潜力的。此外，Hansch 分析的 QSAR 研究用于找出合成化合物的理化特性与抗菌活性之间的相关性，证明了电子参数的贡献，总能量（Te）和拓扑参数（价二阶分子连接指数（2xv））。通过 Hansch 方法 (r2 = 0.828-0.898) 为所研究的三种微生物开发了具有统计学意义的优秀模型。交叉验证的 r2 (q2) 表明模型对所有案例的预测能力也非常好 (q2 = 0.776-0