(1Z,5E)-7-bromo-1-iodohepta-1,5-diene | 1412889-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1Z,5E)-7-bromo-1-iodohepta-1,5-diene
• CAS: 1412889-80-5
• 化学式: C₇H₁₀BrI
• 分子量: 300.965
• InChiKey: BXDQQSLASROBFO-QZCWQUCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,5E)-7-bromo-1-iodohepta-1,5-diene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (E)-N-((S,2E,6Z)-11-(4-((S)-2-((3S,4S)-4,8-dihydroxy-7-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)propyl)oxazol-2-yl)dodeca-2,6-dien-8-ynyl)-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃作为合成中间体：8-表-（-）-Ajudazol B的合成和生物活性

  摘要：

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001216
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6Z)-methyl 7-iodohepta-2,6-dienoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1Z,5E)-7-bromo-1-iodohepta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃作为合成中间体：8-表-（-）-Ajudazol B的合成和生物活性

  摘要：

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001216

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of 8-Deshydroxyajudazol A: A Modified Approach to 2,4-Disubstituted Oxazoles
  作者：Stephen Birkett、Danny Ganame、Bill C. Hawkins、Sébastien Meiries、Tim Quach、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo302055w

  日期：2013.1.4

  The total synthesis of the proposed structure for the minor Myxobacterial metabolite 8-deshydroxyajudazol A (3) is described. The isochromanone moiety present in the eastern fragment was constructed by an intramolecular-Diels-Alder (IMDA). Difficulties were encountered with the formation of the 2,4-disubstituted oxazole, so this was synthesized via a modified approach. This involved selective acylation of the diol 7 with acid 8, azide displacement of the secondary alcohol, and subsequent azide reduction in the presence of base which induced an O,N shift to give the hydroxyamide 23. Cyclodehydration then gave the desired oxazole 24 and deprotection followed by mesylation and elimination produced the C15 alkene S. Sonogashira coupling with the eastern fragment vinyl iodide 6 and partial reduction yielded 8-deshydroxyajudazol A (3).