[(1S,2R,5S)-2-[(1'R,2'S,3'R,4aR,6'S,7S,7aS,9'S,10'R,12'S)-9'-formyl-2',12'-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylspiro[4a,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxine-7,11'-tetracyclo[8.2.2.01,9.03,7]tetradec-7-ene]-6'-yl]-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl] acetate | 1228189-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,5S)-2-[(1'R,2'S,3'R,4aR,6'S,7S,7aS,9'S,10'R,12'S)-9'-formyl-2',12'-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylspiro[4a,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxine-7,11'-tetracyclo[8.2.2.01,9.03,7]tetradec-7-ene]-6'-yl]-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl] acetate
• CAS: 1228189-76-1
• 化学式: C₄₀H₅₂O₈
• 分子量: 660.848
• InChiKey: NDRYDKFNZRAPHQ-FGZUWOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 [(1S,2R,5S)-2-[(1'R,2'S,3'R,4aR,6'S,7S,7aS,9'S,10'R,12'S)-9'-formyl-2',12'-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylspiro[4a,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxine-7,11'-tetracyclo[8.2.2.01,9.03,7]tetradec-7-ene]-6'-yl]-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl] acetate 、 乙酸酐 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡啶 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以10 mg的产率得到vannusal A
  参考文献：
  名称：

  Vannusals A 和 B 的全合成和结构修正：Vannusals A 和 B 真实结构的合成

  摘要：

  通过全合成确定 vannusals A 和 B 最初指定的结构是不正确的，我们着手揭示这些新型海洋天然产物的真实结构的身份。我们的搜索基于核磁共振光谱和化学合成收集的情报，并带领我们完成了八个非对映异构体 B 结构的全合成 [2、d-2、3、d-3、4、d-4、5 和 d- 5、图2]。vannusals A 和 B 的真实结构最终分别确定为 d-5 和 d-1。他们的全合成基于高度收敛和高效的策略，涉及乙烯基碘 (-)-6 和醛 (+/-)-94 的片段，并具有立体选择性锂介导的偶联反应和钐诱导的环化过程。碳骨架的最后一个环。

  DOI：

  10.1021/ja100742b
• 作为产物：
  描述：

  vannusal B 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到[(1S,2R,5S)-2-[(1'R,2'S,3'R,4aR,6'S,7S,7aS,9'S,10'R,12'S)-9'-formyl-2',12'-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylspiro[4a,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxine-7,11'-tetracyclo[8.2.2.01,9.03,7]tetradec-7-ene]-6'-yl]-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Vannusals A 和 B 的全合成和结构修正：Vannusals A 和 B 真实结构的合成

  摘要：

  通过全合成确定 vannusals A 和 B 最初指定的结构是不正确的，我们着手揭示这些新型海洋天然产物的真实结构的身份。我们的搜索基于核磁共振光谱和化学合成收集的情报，并带领我们完成了八个非对映异构体 B 结构的全合成 [2、d-2、3、d-3、4、d-4、5 和 d- 5、图2]。vannusals A 和 B 的真实结构最终分别确定为 d-5 和 d-1。他们的全合成基于高度收敛和高效的策略，涉及乙烯基碘 (-)-6 和醛 (+/-)-94 的片段，并具有立体选择性锂介导的偶联反应和钐诱导的环化过程。碳骨架的最后一个环。

  DOI：

  10.1021/ja100742b