(4S)-4-isopropyl-3-(1-oxo-2-phenylethyl)-1,3-thiazolidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxo-2-phenylethyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 2-phenyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS₂
• 分子量: 279.427
• InChiKey: BNDNMSBYUIGYQM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxo-2-phenylethyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (R)-S-dodecyl 3,3-dimethoxy-2-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  镍（II）配合物催化的手性N-酰基噻唑烷硫酮的非对映选择性原甲酸甲酯烷基化

  摘要：

  AbstractThe completely diastereoselective silyl triflate‐mediated methyl orthoformate alkylation of chiral N‐acyl‐4‐isopropyl‐1,3‐thiazolidine‐2‐thiones catalyzed by commercially available nickel(II) complexes is reported. The simple experimental procedure requires 2.5–5 mol% of bis(phosphine)nickel dichloride [(R3P)2NiCl2] complexes, proceeds under very mild conditions, and covers a wide array of acyl groups. Furthermore, it can potentially be expanded to different electrophiles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300521

文献信息

• Thiazolidine-2-thione Directed Diastereoselective Addition of Chlorotitanium Enolates to Aldimines
  作者：Dennis Liotta、Eva Ferstl、Hariharan Venkatesan、Narendra Ambhaikar、James Snyder

  DOI：10.1055/s-2002-34375

  日期：——

  describe the titanium tetrachloride-mediated reaction of chiral enolates derived from thiazolidine thiones and non-enolizable imines. For example, N-(4-methoxyphenyl)ben- zaldimine (1) yields 2R,3S-(anti)-products with good selectivity, while N-benzyloxycarbonylbenzaldimine (2) equilibrates and sub- sequently eliminates benzyl alkoxide under the reaction conditions to produce 2R,3R-(syn)-isocyanates

  不对称曼尼希缩合可以产生对映体纯的氨基羰基官能团，这是许多具有生物活性的天然产物和治疗剂的重要成分。我们描述了由噻唑烷硫酮和非烯醇化亚胺衍生的手性烯醇化物的四氯化钛介导的反应。例如，N-(4-甲氧基苯基)苯甲醛亚胺 (1) 以良好的选择性产生 2R,3S-(反)-产物，而 N-苄氧基羰基苯甲醛亚胺 (2) 在反应条件下平衡并随后消除苄基醇以优异的选择性生产 2R,3R-(syn)-异氰酸酯。通过简单地改变氮上的 Z 基团和反应条件，可以在操作上实现从反到顺的选择性逆转。
• Diastereoselective Methyl Orthoformate Alkylations of Chiral<i>N</i>-Acylthiazolidinethiones Catalyzed by Nickel(II) Complexes
  作者：Juan Manuel Romo、Erik Gálvez、Ignasi Nubiola、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Max Kindred

  DOI：10.1002/adsc.201300521

  日期：2013.10.11

  AbstractThe completely diastereoselective silyl triflate‐mediated methyl orthoformate alkylation of chiral N‐acyl‐4‐isopropyl‐1,3‐thiazolidine‐2‐thiones catalyzed by commercially available nickel(II) complexes is reported. The simple experimental procedure requires 2.5–5 mol% of bis(phosphine)nickel dichloride [(R3P)2NiCl2] complexes, proceeds under very mild conditions, and covers a wide array of acyl groups. Furthermore, it can potentially be expanded to different electrophiles.magnified image