p-chlorophenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 351153-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 351153-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₅
• 分子量: 324.761
• InChiKey: KQNVSFABEZALHX-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 macroporous carbonate resin 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 1-[4-[[(2R,3S,6S)-6-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 p-chlorophenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化与二芳基碘鎓盐从糖中立体合成C-糖苷

  摘要：

  描述了有效的钯（II）介导的二芳基碘鎓盐对糖的C-糖基化，为合成具有优异立体选择性的2,3-二脱氧C-芳基糖苷提供了新的策略。所述Ç不同范围的烯糖的-glycosylation，包括d -glucal，d -galactal，d -allal，大号-rhamnal，大号-fucal，大号-arabinal，d -maltal，和d -lactal，有效地发生，并且相应的C-β-糖苷以中等至良好的产率获得。由于丰富的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的α-立体选择性，该方案被认为是对碳水化合物化学领域的重要补充。

  DOI：

  10.1039/d0ob00247j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective<i>C</i>-Glycosylation of Glycals with Sodium Arylsulfinates
  作者：Jimei Ma、Shaohua Xiang、Hong Jiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201403550

  日期：2015.2

  An efficient glycosylation method to synthesize 2-deoxy-C-aryl glycosides was developed. This C-glycosylation strategy is based on a palladium-catalyzed desulfitative Ferrier-type coupling reaction of glycals and sodium arylsulfinates. A series of C-aryl glycosides were obtained in moderate to good yields with exclusive regio- and stereoselectivities. The anomeric selectivity was found to depend on

  开发了一种有效的糖基化方法来合成 2-脱氧-C-芳基糖苷。这种 C-糖基化策略基于钯催化的糖基和芳基亚磺酸钠的脱硫 Ferrier 型偶联反应。以中等至良好的收率获得了一系列 C-芳基糖苷，具有独特的区域和立体选择性。发现异头选择性取决于聚糖的 C3 取代基的构型。
• Desulfitative<i>C</i>-Arylation of Glycals by Using Benzenesulfonyl Chlorides
  作者：Anil Kumar Kusunuru、Syed Khalid Yousuf、Madhubabu Tatina、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1002/ejoc.201403195

  日期：2015.1

  The palladium-catalyzed stereoselective synthesis of 2,3-deoxy-C-aryl glycosides was investigated. The strategy is based on the Pd-catalyzed desulfitative Heck coupling of arylsulfonyl chlorides and glycals with good leaving groups. An attempt was made to establish the reaction mechanism, which may involve PdII/Pd0 interconversion under basic conditions.

  研究了钯催化的 2,3-脱氧-C-芳基糖苷的立体选择性合成。该策略基于具有良好离去基团的芳基磺酰氯和糖醛的 Pd 催化脱硫 Heck 偶联。尝试建立可能涉及碱性条件下 PdII/Pd0 互变的反应机制。
• Palladium(II) Acetate Catalyzed Stereoselective <i>C</i>-Glycosidation of Peracetylated Glycals with Arylboronic Acids
  作者：Jailall Ramnauth、Odile Poulin、Suman Rakhit、Shawn P. Maddaford

  DOI：10.1021/ol010070q

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] Addition of a variety of arylboronic acids to peracetylated glycals takes place in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2). The reaction involves the syn addition of a sigma-aryl-Pd complex to the glycal double bond followed by anti elimination of Pd(OAc)(2) to provide a carbon-Ferrier type product. This method provides a practical and convenient stereoselective synthesis

  [反应：见正文]在催化量的Pd（OAc）（2）存在下，将各种芳基硼酸加到过乙酰化的糖中。该反应包括将sigma-芳基-Pd络合物同构添加到糖基双键中，然后抗消除Pd（OAc）（2），以提供碳-费勒型产物。该方法提供了实用且方便的C-芳基糖苷的立体选择性合成。
• Synthesis of alkyl and aryl C-pyranosides using organozinc reagents via a Ferrier-type rearrangement
  作者：Song Xue、Lin He、Kai-Zhen Han、Xiao-Qi Zheng、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.012

  日期：2005.2

  diethylzinc and diphenylzinc in the presence of CF3COOH gave the corresponding alky and aryl C-pyranosides via a Ferrier rearrangement in excellent yields. Use of the organozinc species, CF3CO2ZnPh, reacted with high stereoselectivity to give the phenyl C-glycosides. Arylzinc chlorides could also be successfully applied to this reaction in the presence of BF3.OEt2.

  在CF 3 COOH的存在下，乙酸1，2-二氢吡喃基乙酸酯与二甲基锌，二乙基锌和二苯基锌的反应通过Feer重排以优异的产率得到了相应的烷基和芳基C-吡喃糖苷。使用有机锌物质CF3CO2ZnPh以高立体选择性反应生成苯基C-糖苷。在BF3.OEt2存在下，芳基氯化锌也可成功应用于该反应。
• Synthesis of C-aryl-Δ2,3-glycopyranosides via uncatalyzed addition of triarylindium reagents to glycals
  作者：Sarah Price、Stephen Edwards、Tiffany Wu、Thomas Minehan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.046

  日期：2004.6

  2,3-Unsaturated-C-aryl glycopyranosides are important intermediates in the synthesis of medicinally important C-aryl glycosides. Treatment of glycal acetates with triarylindiums in ether at room temperature gives good yields of C-aryl-Delta(2,3)-glycosides of predominantly alpha-configuration. The mechanism of this reaction likely involves the formation of an oxocarbenium ion intermediate via indium(III) Lewis acid-assisted ionization of the glycal C.3 acetate. Coupling of trivinyl- and tris(alkynyl)indiums with glycals similarly led to C-vinyl- and Galkynyl-Delta(2,3)-glycosides in good yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.