3-hydroxy-2-(3-chlorophenyl)isoindolin-1-one | 37896-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(3-chlorophenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 37896-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: ONAPPGDSNRXDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(3-chlorophenyl)isoindolin-1-one 、 (4-溴苯基)环丙基甲酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的分子内环丙烷环膨胀/ [4 + 2]-环加成。

  摘要：

  通过布朗斯台德酸促进的开环/分子内交叉环加成/ [4 + 2]-环加成工艺，开发了3-羟基-2-苯基异吲哚啉-1-酮与环丙基酮的级联反应。所开发的方法可在简单的反应条件下直接获得五环异吲哚啉-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02379h
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-1,3-二氢异吲哚 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-(3-chlorophenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐（TBN）引发的自由基sp3 C–H活化继电器（CHAR）实现的异吲哚啉的氧化脱敏

  摘要：

  TBN引发的自由基sp 3 C–H活化继电器（CHAR）实现了异吲哚啉的氧化脱对称，从而以高收率提供了一系列ω-羟基内酰胺。该反应表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，甚至N-烷基异二氢吲哚也可以被很好地耐受。机理研究表明，C–H键氧化，双氧捕集和分子内1,5-H移位可能是实现氧化脱对称的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706010

文献信息

• A Enamide‐Based Diastereoselective Synthesis of Isoindolo[2,1‐ <i>a</i> ]quinolin‐11(5 <i>H</i> )‐ones with Three Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Miro Halaczkiewicz、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.202201318

  日期：2023.2

  A diastereoselective synthesis of highly substituted isoindolo[2,1-a]quinolin-11(5H)-ones containing three continuous stereocenters is reported. The reaction is based on a Povarov-like reaction between enamide and a N-aryl-acylimines, affording the fused heterocyclic products in high yields and diastereoselectivities.

  报道了高度取代的异吲哚[2,1 - a ]喹啉-11(5 H )-含有三个连续立体中心的非对映选择性合成。该反应基于烯酰胺和N-芳基-酰亚胺之间的类 Povarov 反应，以高产率和非对映选择性提供稠合杂环产物。
• US3987174A
  申请人：——

  公开号：US3987174A

  公开（公告）日：1976-10-19
• US4054654A
  申请人：——

  公开号：US4054654A

  公开（公告）日：1977-10-18
• Brønsted acid mediated intramolecular cyclopropane ring expansion/[4 + 2]-cycloaddition
  作者：Jian Li、Shangrong Zhu、Qiuneng Xu、Li Liu、Shenghu Yan

  DOI：10.1039/c9ob02379h

  日期：——

  A cascade reaction of 3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one and cyclopropyl ketone has been developed via a BrØnsted acid-promoted ring-opening/intramolecular cross-cycloaddition/[4 + 2]-cycloaddition process. The developed methodology provides straightforward access to pentacyclic isoindolin-1-one derivatives under simple reaction conditions.

  通过布朗斯台德酸促进的开环/分子内交叉环加成/ [4 + 2]-环加成工艺，开发了3-羟基-2-苯基异吲哚啉-1-酮与环丙基酮的级联反应。所开发的方法可在简单的反应条件下直接获得五环异吲哚啉-1-酮衍生物。
• Oxidative Desymmetrization of Isoindolines Realized by tert-Butyl Nitrite (TBN) Initiated Radical sp3 C–H Activation Relay (CHAR)
  作者：Yu Yuan、Xiaodong Jia、Zheng Sun、Yu Shao、Shuwei Zhang、Yuxian Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1706010

  日期：2021.5

  An oxidative desymmetrization of isoindolines was realized by TBN initiated radical sp3 C–H activation relay (CHAR), providing a series of ω-hydroxylactams in high yields. This reaction exhibits broad substrate scope and functional group tolerance, and even N-alkyl iso­indolines can be well tolerated. The mechanistic study shows that the C–H bond oxidation, dioxygen trapping and intramolecular 1,5-H

  TBN引发的自由基sp 3 C–H活化继电器（CHAR）实现了异吲哚啉的氧化脱对称，从而以高收率提供了一系列ω-羟基内酰胺。该反应表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，甚至N-烷基异二氢吲哚也可以被很好地耐受。机理研究表明，C–H键氧化，双氧捕集和分子内1,5-H移位可能是实现氧化脱对称的关键步骤。