2-(3-氯苯基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 16082-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-chlorophenyl)isoindoline-1,3-dione；2-(3-chlorophenyl)-isoindole-1,3-dione；N-[3-chlorophenyl]phthalimide；N-(3-chloro-phenyl)-phthalimide；m-Chlorphthalanil；2-(3-chlorophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 16082-71-6
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: MIWPRIGNFUWKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  434.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 3-chloro-5H-dibenzo[b,e]azepine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  DE551256

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Chloro-phenyl)-3,3-dihydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-氯苯基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  取代邻苯二酸在乙酸溶液中的环化。取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺形成的动力学研究

  摘要：

  已经制备了一种新颖的和十种已知的取代的3'-和4'-邻苯二酸。通过加热，将它们环化为两个新的和九个已知的取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺。冰醋酸。邻苯二酸和酰亚胺已经详细描述了特征并给出了光谱数据。的动力学环化对苯二酸的苯酚进行了详细的研究，结果发现一个复杂的机理正在发挥作用。最初涉及的是可逆的溶剂 辅助分子内亲核攻击 酰胺 氮 在 羧酸 羰。明确的证据表明，存在长寿命的中间体可以作为前体酰亚胺编队。使用快速预平衡模型对观察到的动力学进行合理化，然后将中间体缓慢分解为酰亚胺。观察到的用于预平衡的速率常数显示出行为良好的线性Hammett图（ρ  = -1.1），而用于形成酰亚胺 不要。

  DOI：

  10.1039/b008399m

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。
• Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes
  作者：Ruja Shrestha、Paramita Mukherjee、Yichen Tan、Zachary C. Litman、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4032677

  日期：2013.6.12

  the Pd-catalyzed amination of arenes to form N-aryl phthalimides with regioselectivity controlled predominantly by steric effects. Mono-, di-, and trisubstituted arenes lacking a directing group undergo amination reactions with moderate to high yields and high regioselectivities from sequential addition of PhI(OAc)2 as an oxidant in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst. This sterically derived selectivity

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。
• Microwave-Assisted Parallel Synthesis of a 2-Aryl-1H-Isoindole-1,3-Dione Library
  作者：Bernardo M. Barchín、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1055/s-2002-19765

  日期：——

  An efficient parallel synthesis of a representative 28-member library of phthalimides is described. Parallel chromatography afforded the library members in suitable purity and with high yields.

  描述了具有代表性的 28 成员邻苯二甲酰亚胺库的有效并行合成。平行层析以合适的纯度和高产率提供文库成员。
• Synthesis and hypolipidemic activity of N-substituted phthalimides. Part V
  作者：Vera L.M Sena、Rajendra M Srivastava、Ricardo O Silva、Vera L.M Lima

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00185-x

  日期：2003.12

  A series of N-aryl- or N-(1,2,4-triazol-yl)-phthalimides (4a-4i) have been synthesized starting from phthalic anhydride (1) and an appropriate amine (2a-2i). All compounds presented hypolipidemic activity, but compound 4d proved to be the most active and reduced plasma cholesterol and triglyceride levels in Swiss white mice significantly.

  从邻苯二甲酸酐（1）和合适的胺（2a-2i）开始，合成了一系列的N-芳基-或N-（1,2,4-三唑基）-邻苯二甲酰亚胺（4a-4i）。所有化合物都具有降血脂活性，但事实证明，化合物4d是最有效的，可显着降低瑞士白人小鼠的血浆胆固醇和甘油三酯水平。