N-(3-methyl-2-thienylmethylidene)aniline | 120825-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-2-thienylmethylidene)aniline
• 英文别名: N-(3-methyl-2-thienylmethylene)aniline；(3-methylthien-2-ylmethylene)aniline；3-methylthiophene-2-carbaldehyde-N-phenylimine；3-methylthiophene-2-aldehyde phenylimine；1-(3-methylthiophen-2-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 120825-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: SMISPGDSROHBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-2-thienylmethylidene)aniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯甲酸异丁酯 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-bromo-5-n-butoxythieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optical Properties of Pyridino End-Capped Oligothiophenes

  摘要：

  通过斯蒂尔耦合法合成了以融合吡啶单元为端盖的低聚噻吩，并研究了它们的光学特性。根据低聚噻吩链长的不同，这些化合物分别在 324-374 纳米和 3.10-2.76 电子伏特处显示出吸收最大值和吸收边缘。DFT 计算表明，吡啶单元的引入降低了 HOMO 和 LUMO 水平。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110168
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-methyl-2-thienylmethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过 [2 + 2] 环加成和机理洞察催化非对映选择性构建多个连续的季碳立体中心

  摘要：

  多个连续的季碳立体中心 (CQS) 是极具挑战性的，但却是有机合成中重要的结构基序。在这里，我们描述了一种可见光诱导的催化 [2 + 2] 环加成方法，该方法在一个五环稠合环系统中非对映选择性地构建了多达四个 CQS，来自易于获得的带有悬垂杂芳基的二烯酰胺。各种取代的二烯酰胺已与杂芳基环化，以提供一系列新型含 CQS 的支架（26 个实例，高达 96% 的产率和 >20:1 dr比率）。机理研究表明，它可能通过一种不常见的β -C 自由基从双自由基中间体开始 7-内环化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.047

文献信息

• THIENOPYRIDINE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING SAME AND ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE USING SAME
  申请人：Ohshita Joji

  公开号：US20130005979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  This invention relates to a novel thienopyridine derivative represented by formula (1), which is useful as an organic semiconductor device, such as an organic thin film transistor element, and the invention also relates to method for producing the thienopyridine derivative represented by formula (1):

  本发明涉及一种新颖的噻吩并吡啶衍生物，其化学式表示为（1），该衍生物可用作有机半导体器件，如有机薄膜晶体管元件，本发明还涉及制备化学式（1）所表示的噻吩并吡啶衍生物的方法：
• Reaction of N-(3-methyl-2-thienylmethylidene)aniline with diiron nonacarbonyl: cyclometalation induced methyl migration, imidoyl complex formation, and hydrogenation
  作者：Dong-Liang Wang、Wen-Shu Hwang、Liangshiu Lee、Michael Y. Chiang

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01225-x

  日期：1999.5

  The reaction of N-(3-methyl-2-thienylmethylidene)aniline with Fe2(CO)9 under mild conditions in anhydrous benzene gives ironcarbonyl organometallic products 2b, 2c, 5, and an organic product 4c. Complexes 2b and 2c are cyclometalated diironhexacarbonyl isomers, in which the methyl group has migrated from β- to β′- and α′-carbon of the thienyl ring, respectively. Complex 5 is a triironnonacarbonyl cluster

  的反应ñ - （3-甲基-2- thienylmethylidene）为Fe苯胺2（CO）9的无水苯温和的条件下使有机金属ironcarbonyl产品2b中，图2c，5，和有机产物4c中。配合物2b和2c是环金属化的二铁六羰基异构体，其中甲基分别从噻吩基环的β-迁移到β'-和α'-碳。络合物5是三铁壬基羰基簇，亚氨基酰基配体封端在三铁平面的顶部，氢原子桥接在两个铁上。有机产品4c是原始席夫碱的氢化产物。对2c和5的单晶进行X射线衍射分析，从而确认其结构。
• 1-amino-2-cyclohexene derivative and production process therefor
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05587486A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  1-amino-2-cyclohexene compounds represented by the following formula (I): ##STR1## wherein the substituents are as defined in the specification, a process for preparing the compounds and their use as intermediates in the production of medicinal and agricultural agents is disclosed.

  本文披露了由以下式子（I）所代表的1-氨基-2-环己烯化合物：##STR1## 其中取代基如规范中所定义的制备该化合物的过程，以及它们在制造药物和农业产品中作为中间体的用途。
• Muraoka, Motomu; Yamamoto, Tatsuo; Ajimi, Satoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 667 - 672
  作者：Muraoka, Motomu、Yamamoto, Tatsuo、Ajimi, Satoru、Yamaguchi, Hitoshi、Koinuma, Takako

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Optical Properties of Pyridino End-Capped Oligothiophenes
  作者：Yong-Mook Hwang、Joji Ohshita、Tomonobu Mizumo、Hiroto Yoshida、Yoshihito Kunugi、Takashi Sugioka

  DOI：10.1246/bcsj.20110168

  日期：2011.11.15

  Oligothiophenes end-capped with fused pyridino units were synthesized by means of the Stille coupling and their optical properties were studied. These compounds show absorption maxima and edges at 324–374 nm and 3.10–2.76 eV, respectively, depending on the oligothiophene chain lengths. DFT calculations indicate that both the HOMO and LUMO levels are lowered by the introduction of the pyridino units.

  通过斯蒂尔耦合法合成了以融合吡啶单元为端盖的低聚噻吩，并研究了它们的光学特性。根据低聚噻吩链长的不同，这些化合物分别在 324-374 纳米和 3.10-2.76 电子伏特处显示出吸收最大值和吸收边缘。DFT 计算表明，吡啶单元的引入降低了 HOMO 和 LUMO 水平。