(1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-ethyl-2-[(E)-10-(ethoxycarbonyl)-3-oxodec-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol | 681449-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-ethyl-2-[(E)-10-(ethoxycarbonyl)-3-oxodec-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S)-4-benzoyloxy-3-[(E)-11-ethoxy-3,11-dioxoundec-1-enyl]-2-ethylcyclopentyl] benzoate
• CAS: 681449-46-7
• 化学式: C₃₄H₄₂O₇
• 分子量: 562.703
• InChiKey: ZNTVWOAUJXNXBF-LZCSNJCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-ethyl-2-[(E)-10-(ethoxycarbonyl)-3-oxodec-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(S)-11-((1S,2R,3R,5S)-2-Ethyl-3,5-dihydroxy-cyclopentyl)-9-hydroxy-undec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-[2-(4-methylbenzenesulfonyloxy)ethyl]cyclopentane-1,4-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-ethyl-2-[(E)-10-(ethoxycarbonyl)-3-oxodec-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i

文献信息

• Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II
  作者：Siham El Fangour、Alexandre Guy、Valérie Despres、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1021/jo035638i

  日期：2004.4.1

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.