3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二醇 | 17131-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二醇
• 中文别名: 3-(4-甲氧苯基)丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 3-(4′-methoxyphenyl)-prop-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propane；3-(4-methoxyphenyl)-propane-1,2-diol；3-(p-methoxyphenyl)-1,2-propanediol；estragole 2',3'-dihydrodiol；prestragol；3-(4-methoxy-phenyl)-propane-1,2-diol；3-(4-Methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 17131-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: FTVDGXRTMDRADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  200-205 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二醇 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以45%的产率得到4-甲氧基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of 17-deaza-17-methyl thionium isomorphinan (isosulforphanol) perchlorate, an isostere of the opiate isolevorphanol

  摘要：

  尚未合成带有异原子（除氮外）的吗啡类似物，位于第17位。描述了对（±）-异左烷醇过氯酸盐的位置17硫类似物的合成。采用的策略基于吗啡类化合物的经典Grewe合成方法，并在明确定义的条件下得到了标题化合物异硫左烷醇（3a）和一个中间副产物13，后者是由于11a的非桥头环闭合而产生的。确定了3a和13的X射线结构。13的晶体（C17H22OS）为单斜晶系，空间群P21/a，a = 17.080(2)，b = 9.372(1)，c = 9.327(1) Å，β = 108.67(1)，V = 1414.4 Å^3，Z = 4。对2545个反射的最终R = 0.034。3a的晶体（C17H23OS+•ClO4-）为正交晶系，空间群Pna21，a = 10.934(1)，b = 9.219(1)，c = 17.131(2) Å，V = 1726.8 Å^3，Z = 4。对1018个反射的最终R = 0.053。通过X射线分析，确定了C17H23OS+分子为S-甲基异硫左烷醇。13的结构如图1所示。因此，Grewe样合成的立体化学结果在硫取代氮进行最终环化步骤时是反向进行的。初步药理学研究表明，3a在中枢神经系统中是一种有效的激动剂，但在豚鼠回肠中是一种有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1139/v85-216
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of 17-deaza-17-methyl thionium isomorphinan (isosulforphanol) perchlorate, an isostere of the opiate isolevorphanol

  摘要：

  尚未合成带有异原子（除氮外）的吗啡类似物，位于第17位。描述了对（±）-异左烷醇过氯酸盐的位置17硫类似物的合成。采用的策略基于吗啡类化合物的经典Grewe合成方法，并在明确定义的条件下得到了标题化合物异硫左烷醇（3a）和一个中间副产物13，后者是由于11a的非桥头环闭合而产生的。确定了3a和13的X射线结构。13的晶体（C17H22OS）为单斜晶系，空间群P21/a，a = 17.080(2)，b = 9.372(1)，c = 9.327(1) Å，β = 108.67(1)，V = 1414.4 Å^3，Z = 4。对2545个反射的最终R = 0.034。3a的晶体（C17H23OS+•ClO4-）为正交晶系，空间群Pna21，a = 10.934(1)，b = 9.219(1)，c = 17.131(2) Å，V = 1726.8 Å^3，Z = 4。对1018个反射的最终R = 0.053。通过X射线分析，确定了C17H23OS+分子为S-甲基异硫左烷醇。13的结构如图1所示。因此，Grewe样合成的立体化学结果在硫取代氮进行最终环化步骤时是反向进行的。初步药理学研究表明，3a在中枢神经系统中是一种有效的激动剂，但在豚鼠回肠中是一种有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1139/v85-216

文献信息

• Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Wen-Yun Tan、Yi Lu、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02188

  日期：2021.9.3

  The oxidation of primary alcohols and aldehydes to the corresponding carboxylic acids is a fundamental reaction in organic synthesis. In this paper, we report a new chemoselective process for the oxidation of primary alcohols and aldehydes. This metal-free reaction features a new oxidant, an easy to handle procedure, high isolated yields, and good to excellent functional group tolerance even in the

  伯醇和伯醛氧化成相应的羧酸是有机合成中的基本反应。在本文中，我们报告了一种用于氧化伯醇和醛的新化学选择性工艺。这种无金属反应具有新的氧化剂、易于操作的程序、高分离产率以及即使在易受攻击的仲醇和叔丁烷亚磺酰胺存在下也具有良好至优异的官能团耐受性的特点。
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  作者：J. Heeres、J. Van Cutsem

  DOI：10.1021/jm00143a019

  日期：1981.11

  The synthesis of 1-[[2-aryl-4-(arylalkyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-imidazoles is described starting with phenylacetyl bromides or 1-(phenylacetyl)imidazoles. The compounds were generally obtained as cis/trans mixtures and and found to be active in vitro against dermatophytes, yeast, other fungi, and Gram-positive bacteria. Some also showed good activity against Candida albicans in vivo.

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• Investigation of the role of the 2′,3′-epoxidation pathway in the bioactivation and genotoxicity of dietary allylbenzene analogs
  作者：Thomas M Guenthner、Gang Luo

  DOI：10.1016/s0300-483x(00)00456-x

  日期：2001.3

  potentially genotoxic 2',3' epoxide metabolites occurs readily in vivo, but that these metabolites are rapidly further metabolized to less toxic dihydrodiol or glutathione conjugates. We conclude that 2',3' epoxide metabolites of allylbenzene analogs are formed in vivo and that these epoxides are sufficiently reactive to facilely form covalent bonds with DNA bases. Epoxide formation at the allylic double

  在过去的30年中，许多研究都研究了天然烯丙基苯类似物（包括黄樟脑，丁香酚，雌蕊等）的遗传毒性潜力。已经确定这些化合物在肝脏中经历生物转化，这可以导致反应性亲电子中间体的形成。生物活化的主要途径是通过烯丙基侧链的1'碳原子的羟基化。我们已经合成了烯丙基苯，雌二醇丁香酚和丁香酚的2'，3'-（烯丙基）环氧衍生物，并用它们来表征烯丙基苯及其天然类似物在烯丙基双键上环氧化的遗传毒性。为了断言该途径具有潜在的遗传毒性，有必要证明（1）这些化合物的环氧代谢物能够与DNA碱基形成共价加合物；（2）这些环氧化物代谢产物实际上是在体内形成的。我们已经证明，衍生自烯丙基苯和雌激素的烯丙基环氧化物能够与所有四个脱氧核糖核苷酸在体外形成共价加合物，并且在脱氧鸟苷的情况下，形成至少四个不同的加合物。我们还从使用离体灌流大鼠肝脏获得的证据中推断出，潜在的具有遗传毒性的2'，3'环氧代谢物的形成很容易在体内发生，但是这
• Metallized mesoporous silicate and method of oxidation with the same
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20050090688A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A metallized mesoporous silicate which is obtained by (i) reacting (a) either a metal peroxide obtained by the reaction of an aqueous hydrogen peroxide solution with at least one metal or metal compound selected from the group consisting of the following 1) to 4) 1) tungsten 2) molybdenum 3) vanadium 4) compounds comprising 4 a ) any of tungsten, molybdenum, and vanadium and 4 b ) at least one element selected from Groups 13 to 16 (excluding oxygen) or a solution of the metal peroxide with (b) a silicon compound in the presence of an alkylamine or a quaternary ammonium salt and separating the resultant silicate; and a process for producing the metallized mesoporous silicate. Also provided is a method of organic synthesis with the silicate.

  一种金属化介孔硅酸盐，其通过以下步骤获得：(i)在烷基胺或季铵盐存在下，将(a)氢氧化物和至少选择自以下1)至4)中的一种金属或金属化合物反应得到的金属过氧化物1)钨2)钼3)钒4)包含4a)钨、钼和钒和4b)至少选择自第13至16组(不包括氧)的元素的化合物或金属过氧化物的溶液与(b)硅化合物反应，并分离所得的硅酸盐；以及生产金属化介孔硅酸盐的方法。同时提供一种使用该硅酸盐进行有机合成的方法。
• Heterogeneous Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Imidazolones via Dehydrogenative Condensation between Ureas and 1,2-Diols
  作者：Juan Camilo Arango-Daza、Carles Lluna-Galán、Luis Izquierdo-Aranda、Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam

  DOI：10.1021/acscatal.2c01423

  日期：2022.6.17

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  开发了一种多相催化的方案，用于N，N '-二取代脲和 1,2-二醇之间的无受体脱氢缩合以提供咪唑啉酮。钯纳米聚集体稳定在具有合适酸性的氧化铝基体上，即[Pd/Al 2 O 3 ]，被设计并成功地用作该相关转化的高效且可重复使用的多相纳米催化剂。所开发的方法通过合成超过 25 种具有中等至良好产率的咪唑酮类化合物显示出其广泛的适用性，达到高达 19444 的周转数 (TON) 和初始周转频率 (TOF 0 ) > 290 h –1. 对活性纳米结构催化剂进行了充分表征 [X 射线衍射 (XRD)、高分辨率透射电子显微镜 (HR-TEM)、高分辨率扫描透射电子显微镜 (HR-STEM)、能量色散 X 射线 (EDX) , 拉曼光谱, 程序升温还原 (TPR), 程序升温脱附 (TPD)-NH 3 , TPD-CO 2、X 射线光电子能谱 (XPS)、Brunauer-Emmett-Teller