3-(4-甲氧基苯基)丙烯醛肟 | 70737-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)丙烯醛肟
• 英文名称: 4-Methoxy-zimtaldehyd-oxim
• 英文别名: 4-methoxy-cinnamaldehyde-oxime；N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 70737-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ZYGAHSCFMLIBIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙烯醛肟 在 phosphoric acid diethyl ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到4-甲氧基肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-基酯将醛肟有效转化为腈

  摘要：

  摘要通过使用磷酸二乙酯2-苯基苯并咪唑-1-基酯作为试剂，将芳香醛肟以良好的产率转化为相应的腈。该方法对带有给电子和吸电子取代基的肟同样有效。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0058-6
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-(4-甲氧基苯基)丙烯醛肟
  参考文献：
  名称：

  Daufresne, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1908, vol. <4> 3, p. 334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific 1,4‐Metallate Shift Enables Stereoconvergent Synthesis of Ketoximes
  作者：Kai Yang、Feng Zhang、Tongchang Fang、Guan Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201906057

  日期：2019.9.16

  Reported herein is a stereospecific 1,4-metallate rearrangement for single-geometry ketoxime synthesis from oxime chlorides and arylboronic acids. This strategy exhibits broad substrate scope with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. In comparison with the conventional approaches, each configuration of unsymmetric diaryl oximes, as well as the thermodynamically less stable Z isomer

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。
• Design, synthesis and evaluation of novel levoglucosenone derivatives as promising anticancer agents
  作者：Yi-hsuan Tsai、Carla M. Borini Etichetti、Soledad Cicetti、Javier E. Girardini、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez、Ariel M. Sarotti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127247

  日期：2020.7

  and anhydropyranose cores have been designed and synthesized following an hetero Michael // 1,3-dipolar cycloaddition path. The use of a design of experiments approach allowed the optimization of the oxa-Michael reaction with propargyl alcohol as nucleophile, a key step for the synthesis of the target compounds. All of the compounds were tested for their anticancer activity on MDA-MB-231 cells, featuring

  设计并合成了一系列左旋葡萄糖硒酮衍生的1,2,3-三唑和异恶唑，它们在杂芳族和无水吡喃糖核心之间具有灵活的间隔基，并遵循杂种Michael // 1,3-偶极环加成路径。使用实验方法的设计可以优化以炔丙醇为亲核试剂的oxa-Michael反应，这是合成目标化合物的关键步骤。测试了所有化合物对以突变型p53为特征的MDA-MB-231细胞的抗癌活性。结果突出了引入柔性间隔基的重要性以及更高的氧杂-迈克尔异恶唑衍生物的活性。最突出的化合物还显示出针对肺癌和结肠癌细胞系的抗增殖活性。
• Aldoximanhydrid-N-oxide
  作者：Ulf Pindur、Bernard Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19793120403

  日期：——

  Die Aldoximanhydrid‐N‐oxide 2‐5 werden beschrieben und der thermische und hydrolytische Zerfall von 2 (R = H) sowie die massenspektrometrische Fragmentierung von 2 (R = Br) untersucht.

  Die Aldoximanhydrid-N-oxide 2-5 werden beschrieben und der thermische und hydrolytische Zerfall von 2 (R = H) sowie die massenspektrometrische Fragmentierung von 2 (R = Br) untersucht。
• Cinchonidine-Catalyzed Synthesis of Oxazabicyclo[4.2.1]nonanones from <i>N</i>-Aryl-<i>α,β</i>-unsaturated Nitrones and 1-Ethynylnaphthalen-2-ols
  作者：Cui Wei、Zhou Zhou、Guang-Li Pang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01049

  日期：2022.6.17

  1]nonanone derivatives were prepared in good yields through a cinchonidine-catalyzed cascade reaction of N-aryl-α,β-unsaturated nitrones and 1-ethynylnaphthalen-2-ols. Mechanistic studies show that the reaction undergoes a [4 + 3] cycloaddition of nitrones to vinylidene o-quinone methide generated in situ from 1-ethynylnaphthalen-2-ols in the presence of cinchonidine, 1,3-rearrangement of N–O vinyl moieties

  通过辛可尼定催化的N-芳基-α,β-不饱和硝酮和1-乙炔基萘-2-醇的级联反应，以良好的收率制备了多种恶氮双环[4.2.1]壬酮衍生物。机理研究表明，在辛可尼定、N-O 乙烯基部分的 1,3-重排的情况下，该反应发生硝酮与 1-乙炔基萘-2-醇原位生成的亚乙烯基邻醌甲基化物的 [4 + 3] 环加成反应。 ，开环，最后是双分子内环化，在一锅反应中经过五步得到恶氮双环[4.2.1]壬酮。
• Reactions of .alpha.,.beta.-dibromo oximes and related compounds with nitrosyl chloride
  作者：Edward G. Bozzi、Chyng-Yann Shiue、Leallyn B. Clapp

  DOI：10.1021/jo00941a009

  日期：1973.1