Mesyl-carbaminsaeure-methylester | 88511-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Mesyl-carbaminsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl methylsulfonylcarbamate；methyl N-methylsulfonylcarbamate
• CAS: 88511-15-3
• 化学式: C₃H₇NO₄S
• 分子量: 153.159
• InChiKey: WJXNGABDIPLNQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 、 Mesyl-carbaminsaeure-methylester 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 1,4-萘醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (E)-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)(methylsulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯/PhI(OPiv)2催化剂体系对末端烯烃烯丙基C-H胺化的范围和机理：对萘醌作用的洞察

  摘要：

  钯催化的未活化烷基烯烃的氧化胺化已被开发用于生产具有高区域选择性的线性 (E)-烯丙基酰亚胺。烯烃的这种高效转化是通过用强氧化剂 PhI(OPiv)(2) 增强钯的再氧化来实现的。目前的工作还首次系统地分析了烯丙基 CH 氧化胺化的机理。已经发现萘醌 (NQ) 在促进烯烃与钯催化剂的配位方面起着至关重要的作用：在没有 NQ 的情况下，转换限制步骤是烯烃与钯催化剂的配位；在 NQ 存在下，该反应涉及快速平衡以产生氮配位的烯烃-Pd(NQ) 络合物，该络合物经历限制周转的烯丙基 CH 键活化以生成 pi-烯丙基-Pd 中间体。

  DOI：

  10.1021/ja1030936
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 生成 Mesyl-carbaminsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Sulfonamides with Oxalyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01032a025

文献信息

• The Reactions of Sulfonamides with Oxalyl Chloride
  作者：J. E. Franz、C. Osuch

  DOI：10.1021/jo01032a025

  日期：1964.9
• Scope and Mechanism of Allylic C−H Amination of Terminal Alkenes by the Palladium/PhI(OPiv)₂ Catalyst System: Insights into the Effect of Naphthoquinone
  作者：Guoyin Yin、Yichen Wu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja1030936

  日期：2010.9.1

  highly efficient transformation of alkenes has been achieved by enhancing the reoxidation of palladium with the strong oxidant PhI(OPiv)(2). The present work also provides the first systematic analysis of the mechanism of the allylic C-H oxidative amination. It has been found that naphthoquinone (NQ) plays a vital role in promoting olefin coordination to the palladium catalyst: in the absence of NQ, the

  钯催化的未活化烷基烯烃的氧化胺化已被开发用于生产具有高区域选择性的线性 (E)-烯丙基酰亚胺。烯烃的这种高效转化是通过用强氧化剂 PhI(OPiv)(2) 增强钯的再氧化来实现的。目前的工作还首次系统地分析了烯丙基 CH 氧化胺化的机理。已经发现萘醌 (NQ) 在促进烯烃与钯催化剂的配位方面起着至关重要的作用：在没有 NQ 的情况下，转换限制步骤是烯烃与钯催化剂的配位；在 NQ 存在下，该反应涉及快速平衡以产生氮配位的烯烃-Pd(NQ) 络合物，该络合物经历限制周转的烯丙基 CH 键活化以生成 pi-烯丙基-Pd 中间体。