(R)-N-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-fluoropentan-1-amine | 1443226-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-fluoropentan-1-amine
• 英文别名: (2R)-N-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-fluoropentan-1-amine
• CAS: 1443226-20-7
• 化学式: C₁₈H₃₂FNOSi
• 分子量: 325.542
• InChiKey: RHGVPGLDAJHQIM-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (R)-5-benzyl-2,2,3,-trimethylimidazolidin-4-one dichloroacetic acid salt 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-N-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-fluoropentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A general, enantioselective synthesis of β- and γ-fluoroamines

  摘要：

  In this Letter, we describe a short, high yielding protocol for the enantioselective (87-96% ee) and general synthesis of beta-fluoroamines and previously difficult to access gamma-fluoroamines from commercial aldehydes via organocatalysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.116

文献信息

• A general, enantioselective synthesis of β- and γ-fluoroamines
  作者：Matthew C. O’Reilly、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.116

  日期：2013.7

  In this Letter, we describe a short, high yielding protocol for the enantioselective (87-96% ee) and general synthesis of beta-fluoroamines and previously difficult to access gamma-fluoroamines from commercial aldehydes via organocatalysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.