bis(2,2,2-trinitroethyl) 4,4'-azoxy[(1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetate] | 1252789-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trinitroethyl) 4,4'-azoxy[(1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetate]
• CAS: 1252789-98-2
• 化学式: C₁₂H₈N₁₂O₁₉
• 分子量: 624.265
• InChiKey: ZKOGXSJCRODVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  427.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三硝基乙基硫酸氢盐 、 [4-(Carboxymethyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]-[[4-(carboxymethyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]imino]-oxidoazanium 反应 2.5h， 生成 bis(2,2,2-trinitroethyl) 4,4'-azoxy[(1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetate]
  参考文献：
  名称：

  Esterification of 1,2,5-oxadiazolylacetic acids with polynitro alcohols

  摘要：

  4-取代(1,2,5-恶二唑-3-基)乙酸与2,2,2-三硝基和2-氟-2,2-二硝基乙醇的反应生成相应的酯，这些酯可以作为气体生成组合物的组分。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0303-0

文献信息

• Structure-activity relationship of marinostatin, a serine protease inhibitor isolated from a marine organism
  作者：Misako Taichi、Tohimasa Yamazaki、Kazuki Kawahara、Daisuke Motooka、Shota Nakamura、Shusaku Harada、Tadashi Teshima、Tadayasu Ohkubo、Yuji Kobayashi、Yuji Nishiuchi

  DOI：10.1002/psc.1244

  日期：2010.7

  A 12‐residue MST isolated from a marine organism is a potent serine protease inhibitor that has a double cyclic structure composed of two ester linkages formed between the β‐hydroxyl and β‐carboxyl groups, Thr3‐Asp9 and Ser8‐Asp11. MST was synthesized by a regioselective esterification procedure employing two sets of orthogonally removable side‐chain protecting groups for the Asp and Ser/Thr residues

  从海洋生物中分离出的12个残基的MST是一种有效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，具有双环结构，该结构由在β-羟基和β-羧基之间的两个酯键Thr 3- Asp 9和Ser 8- Asp 11组成。。MST是通过区域选择性酯化方法合成的，该方法使用了针对Asp和Ser / Thr残基的两组正交可去除的侧链保护基。在MST分子中，通过改变酯化顺序，收率没有明显变化。MST的SAR研究表明，表达抑制活性的最低要求结构是单环结构中的序列（1–9），其中Pro 7位于环中的轴承在保持结构刚度方面起着至关重要的作用。通过应用MST的结构基序，我们合理地设计了不同于天然产物的蛋白酶抑制特异性。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。