tert-butyl 2-(3-(4-methylbenzenesulfonyl)thioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 1452776-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-(4-methylbenzenesulfonyl)thioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1452776-82-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄S₃
• 分子量: 466.646
• InChiKey: MGYITISZROYIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-(4-methylbenzenesulfonyl)thioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-(methylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4-yl 4-Methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4（3 H）-one和类似噻吩并嘧啶-4（3 H）-one的区域选择性磺酰化和N-到O-磺酰基迁移。

  摘要：

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。

  DOI：

  10.1021/jo4010876
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 tert-butyl 2-(3-(4-methylbenzenesulfonyl)thioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4（3 H）-one和类似噻吩并嘧啶-4（3 H）-one的区域选择性磺酰化和N-到O-磺酰基迁移。

  摘要：

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。

  DOI：

  10.1021/jo4010876