6-ethyl-4,5,7,8-tetrahydroxynaphthalene-1,2-dione | 13378-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-ethyl-4,5,7,8-tetrahydroxynaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 3-ethyl-2,5,7,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone；3-ethyl-2,7-dihydronaphthazarin；3-ethyl-2,7-dihydroxy-1,4-naphthazarin；ethylmompain；2-ethyl-3,5,6,8-tetrahydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-Aethyl-3,5,6,8-tetrahydroxy-[1,4]naphthochinon
• CAS: 13378-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: RYMFZNISIRTZCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6-ethyl-4,5,7,8-tetrahydroxynaphthalene-1,2-dione 生成 1,4-Naphthalenedione, 2-ethyl-5,8-dihydroxy-3,6-dimethoxy-
  参考文献：
  名称：

  Cetraria islandica 醌类

  摘要：

  摘要 两种已知的醌类 3-乙基-2,7-二羟基萘甲素和 6,6'-双(3-乙基-2,7-二羟基-萘甲素) 和一种新的醌类 2-O -(3'-乙基-1 ',2',3',4'-四氢-5',7',8'-三羟基-1',2',4'-triketo-3'-naphthyl)-3-ethyl-7-hydroxynaphthazarin,从地衣 Cetraria islandica var. 的红色叶状体尖端分离。北极星。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00321-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,7-二甲氧基-[1,4]萘醌 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 6-ethyl-4,5,7,8-tetrahydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  羟考酮及其相关自然发生的萘萘酚的简明正式全合成

  摘要：

  通过开发合成前体3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1,4-萘醌的途径，已完成了对细胞毒性的比那撒林衍生物羟卡巴酮的简明正式全合成。在Rapoport条件下氧化3-乙基1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘得到3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1，碱性水解后，4-萘醌的产率中等。另外，用三溴化硼处理3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘提供了与天然存在的萘他林硼喹酮的接触的途径。3,6-二甲基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘和3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘的类似氧化脱甲基作用导致合成2,5 ，7,8-四羟基-3,6-二甲基-1,4-萘醌（aureoquinone）和3-ethyl-2,5,7，8-四羟基-1,4-萘醌。还开发了一种利用3-甲基-2-丁酰基-3,5,6的分子内克莱森缩合法合成3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jo0519561

文献信息

• An expedient and efficient synthetic route to some naturally occurring polyfunctional naphthazarins
  作者：Christina L.L Chai、John A Elix、Felicity K.E Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01940-2

  日期：2001.12

  A concise and versatile route to functionalised naphthazarins via 1,3,4,5,6,8-hexamethoxynaphthalene is described and is illustrated with the synthesis of three natural products, aureoquinone, boryquinone and 3-ethyl-2,7-dihydroxynaphthazarin.

  描述了一种通过1,3,4,5,6,8-六甲氧基萘生产官能化萘的简洁而通用的途径，并通过三种天然产物金脲醌，硼醌和3-乙基-2,7-二羟基萘萘的合成进行了说明。
• Wallenfels, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 785,792
  作者：Wallenfels

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. P. Glazunov、A. Ya. Tchizhova、O. P. Shestak、G. I. Sopel"nyak、V. Ph. Anufriev

  DOI：10.1023/a:1009533403588

  日期：——

  A set of substituted 2-hydroxy-6(7)-methoxynaphthazarins and 7(8)-hydroxypyranonaphthazarins were synthesized. The IR spectra of 2-hydroxy-6-methoxynaphthazarins and 7-hydroxypyranonaphthazarins, on the one hand, and of 2-hydroxy-7-methoxynaphthazarins and 8-hydroxypyranonaphthazarins, on the other hand, have the characteristic nonoverlapping intervals of stretching vibration frequencies of the beta -hydroxy groups. These regularities confirm the structures of cristazarin and 6-methylcristazarin, which are metabolites of lichen Cladonia cristatella.
• First direct observation of tautomerism of monohydroxynaphthazarins by IR-spectroscopy
  作者：Valery P. Glazunov、Alla Ya. Tchizhova、Nataly D. Pokhilo、Victor Ph. Anufriev、George B. Elyakov

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00060-1

  日期：2002.2

  Some substituted monohydroxylated naphthazarins (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones) were synthesized and studied by IR-spectroscopy in aprotic organic solvents at ambient temperature. Two narrow stretching mode bands in the high frequency range 3540-3410 cm(-1) due to a beta-hydroxy group were observed; it was established that this effect was caused by tautomerism. This allowed the creation of a convenient and accurate method for the measurement of a small amount of tautomer engaged in rapid exchange with the principal tautomer. Solvent and substituent effects were estimated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Zur Kenntnis der Seeigel-Farbstoffe
  作者：O. Brunner、E. Singule

  DOI：10.1007/bf00899899

  日期：——