3-acetyl-7-methoxy-2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone | 15254-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-7-methoxy-2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-Acetyl-2-hydroxy-7-methoxy-naphthazarin；2-Hydroxy-3-acetyl-7-methoxy-naphthazarin；3-Acetyl-2-hydroxy-3-methoxy-naphthazarin
• CAS: 15254-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₇
• 分子量: 278.218
• InChiKey: XYBTUQPLWRPLPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  121.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5,7,8-tetramethoxy-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 silver(II) oxide 、 硝酸 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甘油 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 3-acetyl-7-methoxy-2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌-VIII：通过光炸重排制备乙酰羟基萘他林。方便合成Spinochrome A

  摘要：

  已探索了几种带有乙酰基侧链的单和二羟基萘达那林的合成途径。甲氧基萘他林1一直是起始原料。通过从1开始的多个步骤制备的各种适当取代的乙酰氧基萘的光-弗里斯重排，实现酰化作用。进一步的步骤，包括氧化脱甲基，水解和醚裂解反应，产生了所需的单和二羟基取代的乙酰萘。描述了新合成的Spinochrome A 24（一种代表这种萘达那林衍生物的天然色素）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80244-5