(S,E)-4,5-bis(benzyloxy)pent-2-en-1-ol | 1001273-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-4,5-bis(benzyloxy)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S)-4,5-bis(phenylmethoxy)pent-2-en-1-ol
• CAS: 1001273-06-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: OIOPXZNQESHRTB-UBIUBJKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4,5-bis(benzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.33h， 生成 (1R,4S,5S)-4-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluorocyclopent-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatskii-Claisen重排合成2'，3'-二脱氧-6'-氟碳环核苷

  摘要：

  合成了2'，3'-Dideoxy-6'-氟碳环核苷，具有高生物活性的carbovir和abacavir的类似物。值得注意的步骤是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排引入氟亚甲基，通过闭环复分解（RCM）构建碳环，并通过Mitsunobu反应引入碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.054
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3-bis(benzyloxy)propanal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,E)-4,5-bis(benzyloxy)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x

文献信息

• Synthesis of 3‘,3‘-Difluoro-2‘- hydroxymethyl-4‘,5‘-Unsaturated Carbocyclic Nucleosides
  作者：Yan-Yan Yang、Jun Xu、Zheng-Wei You、Xiu-hua Xu、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol7023955

  日期：2007.12.1

  3',3'-Difluoro-2'-hydroxymethyl-4',5'-unsaturated carbocyclic nucleosides 1-3 have been stereoselectively synthesized from ester 10, which can be conveniently prepared from 2,3-isopropylidene-d-glyceraldehyde 7 in five steps. The whole synthesis highlighted the stereoselective Reformatskii-Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), and palladium-catalyzed allylic alkylation, in which the

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。
• On stereochemistry of osmium tetraoxide oxidation of allylic alcohol systems. Empirical rule
  作者：J.K. Cha、W.J. Christ、Y. Kishi

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80008-3

  日期：1984.1

  An empirical formulation is presented to predict the stereochemistry of major osmylation products of allylic alcohols and their derivatives.

  提出了一种经验公式来预测烯丙基醇及其衍生物的主要渗透作用产物的立体化学。
• Intramolecular nitrile oxide cycloaddition on chiral olefins: a stereocontrolled approach to β-ketol precursors
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giulio Dondio、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86823-x

  日期：——

  The intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction on chiral (E) and (Z) olefins featuring a sulphur atom along the carbon chain connecting dipole and dipolarophile occurs with poor to excellent anti stereoselectivity, which is mainly affected by the substitutents at the allylic stereocenter. The possibility of converting the cycloadducts into stereoisomerically pure β-ketols has been established

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。
• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′-fluorocarbocyclic nucleosides via Reformatskii–Claisen rearrangement
  作者：Yi Yang、Feng Zheng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.054

  日期：2011.5

  bioactive carbovir and abacavir were synthesized. The notable steps were the incorporation of fluoromethylene group by way of silicon-induced Reformatskii–Claisen rearrangement of allyl bromofluoroacetate, the construction of the carbocyclic ring via ring-closing metathesis (RCM) and the introduction of base by Mitsunobu reaction.

  合成了2'，3'-Dideoxy-6'-氟碳环核苷，具有高生物活性的carbovir和abacavir的类似物。值得注意的步骤是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排引入氟亚甲基，通过闭环复分解（RCM）构建碳环，并通过Mitsunobu反应引入碱。