4,4'-(prop-2-ene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene) | 819082-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(prop-2-ene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 4,4’-(prop-2-ene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)；1,1'-(Prop-1-ene-3,3-diyl)bis(4-methoxybenzene)；1-methoxy-4-[1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzene
• CAS: 819082-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: DDUYBZQDZUZDOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  文拉法辛杂质4 在 2,6-二溴吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium tert-butylate 、 三氯乙酸 、 三苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 4,4'-(prop-2-ene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的未活化环丙烷的开环和异构化

  摘要：

  催化量的B（C 6 F 5）3促进开环和随后一系列未活化环丙烷的异构化，从而在使用氢化硅烷和2,6-二溴代吡啶作为添加剂时以高收率提供末端烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201700864

文献信息

• Chemo- and Regioselective C(sp³)H Arylation of Unactivated Allylarenes by Deprotonative Cross-Coupling
  作者：Nusrah Hussain、Gustavo Frensch、Jiadi Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201309084

  日期：2014.4.1

  Transmetalation of the resulting allyllithium intermediate to LPdAr(Br) and reductive elimination provide the 1,1‐diarylprop‐2‐enes, which are not accessible by the Heck reaction. The regioselectivity in this deprotonative cross‐coupling process is catalyst‐controlled and very high.

  芳基溴化物、烯丙基苯、碱和钯催化剂的组合通常会导致 Heck 反应。在这里，我们结合了这些相同的试剂，但通过使用强碱来覆盖 Heck 途径。在 LiN(SiMe 3 ) 2存在下，烯丙基苯衍生物经历可逆去质子化。得到的烯丙基锂中间体金属转移为 LPdAr(Br) 和还原消除提供 1,1-二芳基丙-2-烯，Heck 反应无法获得。这种去质子交叉偶联过程中的区域选择性受催化剂控制并且非常高。
• Catalytic S_N2′-Selective Substitution of Allylic Chlorides With Arylboronic Esters
  作者：Aaron M. Whittaker、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol101171v

  日期：2010.7.16

  A copper-catalyzed SN2′-selective arylation of allylic chlorides has been achieved using arylboronic esters as nucleophiles. Arylation products were obtained in high yield with a variety of allylic chlorides and arylboronic esters in the presence of a wide range of functional groups. A mechanism is proposed on the basis of the results of stoichiometric experiments and the isolation of the proposed

  使用芳基硼酸酯作为亲核试剂，已经实现了铜催化的烯丙基氯化物的S N 2'选择性芳基化。在各种官能团存在的情况下，可以使用多种烯丙基氯化物和芳基硼​​酸酯以高收率获得丙烯酸化产物。根据化学计量的实验结果和所提出的中间体的分离，提出了一种机理。
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Ring Opening and Isomerization of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Zi-Yu Zhang、Zhi-Yun Liu、Rui-Ting Guo、Yu-Quan Zhao、Xiang Li、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201700864

  日期：2017.3.27

  Catalytic amounts of B(C6F5)3 promote the ring opening and subsequent isomerization of a series of unactivated cyclopropanes to afford terminal olefins in good yields when a hydrosilane and 2,6‐dibromopyridine are employed as additives.

  催化量的B（C 6 F 5）3促进开环和随后一系列未活化环丙烷的异构化，从而在使用氢化硅烷和2,6-二溴代吡啶作为添加剂时以高收率提供末端烯烃。