triphenyl(4-(trifluoromethyl)phenethyl)phosphonium bromide | 957565-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(4-(trifluoromethyl)phenethyl)phosphonium bromide
• 英文别名: Triphenyl-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]phosphanium;bromide
• CAS: 957565-37-6
• 化学式: Br*C₂₇H₂₃F₃P
• 分子量: 515.353
• InChiKey: HPCZERZRDGGODD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl(4-(trifluoromethyl)phenethyl)phosphonium bromide 在 正丁基锂 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Double C–H amination by consecutive SET oxidations

  摘要：

  一种新的分子内C-H氧化胺化方法基于FeCl3介导的苯胺与活化的sp3 C-H键的氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc03106d
• 作为产物：
  描述：

  [1-(p-trifluoromethylphenyl)ethyl]triphenylphosphonium bromide 在 三苯基膦 作用下， 反应 0.67h， 生成 triphenyl(4-(trifluoromethyl)phenethyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯与 2-芳乙基三苯基鏻盐的不寻常反应过程

  摘要：

  1-芳乙基三苯基溴化鏻热重排为2-芳乙基三苯基溴化鏻。通过使苯乙烯、HBr 和三苯基膦反应直接形成 2-芳乙基溴化鏻。另一方面，1-茚基三苯基溴化鏻热解得到茚和三苯基溴化鏻。从氘和 13 C 标记的实验中，提出了初级和次级阳离子中间体的相互转化。没有观察到相邻的苯基（苯鎓阳离子中间体）相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1785

文献信息

• Coupling N–H Deprotonation, C–H Activation, and Oxidation: Metal-Free C(sp³)–H Aminations with Unprotected Anilines
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Sean P. Hill、Satoshi Fujita、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.7b07519

  日期：2017.11.15

  An intramolecular oxidative C(sp3)–H amination from unprotected anilines and C(sp3)–H bonds readily occurs under mild conditions using t-BuOK, molecular oxygen and N,N-dimethylformamide (DMF). Success of this process, which requires mildly acidic N–H bonds and an activated C(sp3)–H bond (BDE < 85 kcal/mol), stems from synergy between basic, radical, and oxidizing species working together to promote

  使用t -BuOK，分子氧和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在温和条件下容易发生未保护的苯胺和C（sp 3）-H键的分子内氧化C（sp 3）-H胺化反应。此过程的成功需要弱酸性的N–H键和活化的C（sp 3）–H键（BDE <85 kcal / mol），这是由于碱性，自由基和氧化性物种之间的协同作用共同促进了协调质子化的顺序：H原子的转移和氧化形成了一个新的C–N键。此过程适用于多种N的合成-杂环，从小分子到扩展的芳族化合物，无需过渡金属或强氧化剂。计算结果揭示了组成该反应级联的各个步骤序列的机械细节和能量分布。在此过程中，碱的重要性源于相对于反应物而言，形成2c，3e C–N键的过渡态和产物的酸性要高得多。在这种情况下，选择性去质子化为该过程提供了驱动力。
• Synthesis of 1-Aryltetralins via Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroarylations
  作者：Rukhsar Gul、Liqun Hu、Yibing Liu、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00639

  日期：2023.8.18

  Here, we describe highly efficient intramolecular hydroarylations mediated by Re2O7/HReO4. Styrene derivatives of different electronic properties have been activated to effect a challenging intramolecular hydroarylation for the facile access to various substituted 1-aryltetralin structures. This method is characterized by mild reaction conditions, broad substrate scope, high chemical yields, and 100%

  在这里，我们描述了由 Re 2 O 7 /HReO 4介导的高效分子内加氢芳基化。不同电子特性的苯乙烯衍生物已被激活，以实现具有挑战性的分子内加氢芳基化，从而轻松获得各种取代的 1-芳基四氢化萘结构。该方法具有反应条件温和、底物范围广、化学收率高、原子经济性100%等特点。iso CA-4 类似物的有效全合成例证了该方法的潜在合成应用。
• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Expanding the Scope to α,ω‐Diaryl Internal Alkenes
  作者：Mingdong Jiao、Jinguo Long、Jianxi Chen、Hua Yang、Ting Wang、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202402390

  日期：2024.5.21

  involving a chain-walking process is reported. The reaction exhibits excellent regio- and enantioselectivity, proceeds under mild reaction conditions, and delivers benzylic nitriles in high yields. Even α,ω-diaryl internal alkenes could be successfully converted to the desired products with good regio- and stereoselectivity by modifying the electronic and steric effects.

  据报道，镍催化的内烯烃不对称氢氰化涉及链行走过程。该反应表现出优异的区域和对映选择性，在温和的反应条件下进行，并以高产率生成苄腈。通过改变电子和空间效应，甚至α,ω-二芳基内烯烃也可以成功转化为具有良好区域和立体选择性的所需产物。
• Cis-1,4-substituted 2-butene derivative
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0563981B1

  公开（公告）日：1997-01-22
• US5401434A
  申请人：——

  公开号：US5401434A

  公开（公告）日：1995-03-28