N-(dimethylsulfamoyl)-p-nitrobenzaldimine | 586965-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(dimethylsulfamoyl)-p-nitrobenzaldimine
• 英文别名: 1-(Dimethylsulfamoyliminomethyl)-4-nitrobenzene；1-(dimethylsulfamoyliminomethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 586965-77-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 257.27
• InChiKey: AIFQQAZXBUZFTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dimethylsulfamoyl)-p-nitrobenzaldimine 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4(5)-(p-nitrophenyl)imidazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  通过将甲苯磺酰基甲基异氰酸酯环化成醛亚胺来新颖合成4（5）-单取代的咪唑

  摘要：

  4（5）-单取代的咪唑（9）是通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）与N-（二甲基氨磺酰基）醛亚胺（2）或N-甲苯磺酰基亚胺（3）进行碱诱导的环加成而制备的。在第一种情况下，N-（二甲基氨磺酰基）咪唑8是初始反应产物，可以用HBr水溶液很容易地从中除去二甲基氨磺酰基。在第二种情况下，在一个操作中，1-甲苯基咪唑10的甲苯磺酰基自发地丢失，得到4（5）-单取代的咪唑9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00717-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基磺酰胺 、 对硝基苯甲醛 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(dimethylsulfamoyl)-p-nitrobenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  P′CP′-Pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines

  摘要：

  The P'CP'-pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines with allyl(tributyl)stannane is investigated for the preparation of N-homoallylic sulfamides. The desired N,N-dimethylsulfamoyl-protected products are obtained in moderate to high yields in DMF under very mild conditions and a high yielding and convenient deprotection of the N,N-dimethylsulfamoyl group is also demonstrated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.187

文献信息

• PCN- and PCS-Pincer Palladium Complexes as Tandem Catalysts in Homoallylation Reactions
  作者：Jie Li、Maxime Siegler、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Robertus J. M. Klein Gebbink、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/adsc.201000204

  日期：2010.10.4

  were determined using X-ray diffraction and showed a typical pincer-type geometry. The catalytic activities of 1–3 in the homoallylation reactions of aldehydes and allyl(tributyl)stannane as well as of their corresponding cationic complexes 1a–3a in the tandem reaction of aldehydes or sulfonimines with allyl chlorides and hexamethyldistannane were investigated. It was found that the catalytic activities

  新型PCN和PCS钳夹钯配合物2-（二甲氨基）甲基-5-甲氧基-6-（二苯基次膦氧基）苯基溴化钯（II）（1），2-（苯基亚氨基）-5-甲氧基-6-（二苯基次膦氧基）苯基钯（II）溴化物（2），2-（苯硫甲基）-5-甲氧基-6-（二苯基次膦氧基）苯基钯（II）溴化物（3），2-（苯硫基）甲基-5-甲氧基-6-（二苯基次膦氧基）苯基钯（ II）通过使用一种以异香草醛为常见前体的灵活直接的合成途径，已合成了氯化物（4）（55％至95％的产率）。复合物的结构1，2和，4使用X射线衍射法测定了固态中的维生素C并显示出典型的钳型几何形状。研究了1 – 3在醛和烯丙基（三丁基）锡烷的均化反应中的催化活性，以及它们相应的阳离子配合物1a – 3a在醛或亚磺胺与烯丙基氯和六甲基二锡的串联反应中的催化活性。发现催化活性非常依赖于钳型配体中E-供体部分的组合。通常，PCS-钳子复合物3及其阳离子复合物3a优于
• Chiral Amino Alcohol Derived Bis-phosphoramidite Pincer Palladium Complexes and Their Applications in Asymmetric Allylation of Aldimines
  作者：Jie Li、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1021/om100021p

  日期：2010.3.22

  arene ligands and their corresponding metal complexes. The molecular structure of the new indolinemethanol-derived phosphoramidite pincer metal complex screens quadrants I and III, which is in contrast to the previously reported l-proline-derived P-chiral ligands that screen quadrants II and IV. The bis-phosphoramidite pincer palladium complexes 1 and 2 are active catalysts for asymmetric homoallylation

  分别以合理的收率合成了分别衍生自（S）-（-）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇和（S）-（+）-吲哚并二甲醇的新型P-立体生成双亚磷酰胺钳夹钯配合物1和2。（55-62％）通过使用一种灵活的，模块化的合成方法，并通过X射线晶体结构测定来表征。（S）-（+）-茚满二甲醇与PCl 3反应导致形成新的P-手性结构单元，该结构显示出良好的立体化学特征热稳定性。这样就可以设计和开发新的P-手性双亚磷酰胺钳形芳烃配体及其相应的金属配合物。新indolinemethanol衍生磷酰胺钳形金属络合物屏幕的分子结构象限I和III，这是相比于先前报道的升-脯氨酸衍生的P -手性配体，其屏幕象限II和IV。双亚磷酰胺钳形钯配合物1和2是亚磺胺不对称均烯化的活性催化剂，其中2和1催化的反应观察到低（ee 33％）或没有对映选择性， 分别。初步催化结果表明，通过使用不同的官能化磺酰亚胺改变其对映体过量的值，表明这两
• Novel synthesis of 4(5)-monosubstituted imidazoles via cycloaddition of tosylmethyl isocyanide to aldimines
  作者：Ronald ten Have、Marco Huisman、Auke Meetsma、Albert M van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00717-5

  日期：1997.8

  4(5)-Monosubstituted imidazoles (9) have been prepared via base-induced cycloaddition of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) to N-(dimethylsulfamoyl)aldimines (2) or N-tosylaldimines (3). In the first case, N-(dimethylsulfamoyl)imidazoles 8 are the initial reaction products, from which the dimethylsulfamoyl group is readily removed with aqueous HBr. In the second case, the tosyl group of 1-tosylimidazoles

  4（5）-单取代的咪唑（9）是通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）与N-（二甲基氨磺酰基）醛亚胺（2）或N-甲苯磺酰基亚胺（3）进行碱诱导的环加成而制备的。在第一种情况下，N-（二甲基氨磺酰基）咪唑8是初始反应产物，可以用HBr水溶液很容易地从中除去二甲基氨磺酰基。在第二种情况下，在一个操作中，1-甲苯基咪唑10的甲苯磺酰基自发地丢失，得到4（5）-单取代的咪唑9。
• P′CP′-Pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines
  作者：Jie Li、Adriaan J. Minnaard、Robertus J.M. Klein Gebbink、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.187

  日期：2009.5

  The P'CP'-pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines with allyl(tributyl)stannane is investigated for the preparation of N-homoallylic sulfamides. The desired N,N-dimethylsulfamoyl-protected products are obtained in moderate to high yields in DMF under very mild conditions and a high yielding and convenient deprotection of the N,N-dimethylsulfamoyl group is also demonstrated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.