N-(dimethylsulfamoyl)-m-nitrobenzaldimine | 586965-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(dimethylsulfamoyl)-m-nitrobenzaldimine
• 英文别名: 1-(Dimethylsulfamoyliminomethyl)-3-nitrobenzene；1-(dimethylsulfamoyliminomethyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 586965-78-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 257.27
• InChiKey: JABGEEUPMKLUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dimethylsulfamoyl)-m-nitrobenzaldimine 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4(5)-(m-nitrophenyl)imidazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  通过将甲苯磺酰基甲基异氰酸酯环化成醛亚胺来新颖合成4（5）-单取代的咪唑

  摘要：

  4（5）-单取代的咪唑（9）是通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）与N-（二甲基氨磺酰基）醛亚胺（2）或N-甲苯磺酰基亚胺（3）进行碱诱导的环加成而制备的。在第一种情况下，N-（二甲基氨磺酰基）咪唑8是初始反应产物，可以用HBr水溶液很容易地从中除去二甲基氨磺酰基。在第二种情况下，在一个操作中，1-甲苯基咪唑10的甲苯磺酰基自发地丢失，得到4（5）-单取代的咪唑9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00717-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基磺酰胺 、 间硝基苯甲醛 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(dimethylsulfamoyl)-m-nitrobenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  P′CP′-Pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines

  摘要：

  The P'CP'-pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines with allyl(tributyl)stannane is investigated for the preparation of N-homoallylic sulfamides. The desired N,N-dimethylsulfamoyl-protected products are obtained in moderate to high yields in DMF under very mild conditions and a high yielding and convenient deprotection of the N,N-dimethylsulfamoyl group is also demonstrated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.187

文献信息

• Chiral Amino Alcohol Derived Bis-phosphoramidite Pincer Palladium Complexes and Their Applications in Asymmetric Allylation of Aldimines
  作者：Jie Li、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1021/om100021p

  日期：2010.3.22

  arene ligands and their corresponding metal complexes. The molecular structure of the new indolinemethanol-derived phosphoramidite pincer metal complex screens quadrants I and III, which is in contrast to the previously reported l-proline-derived P-chiral ligands that screen quadrants II and IV. The bis-phosphoramidite pincer palladium complexes 1 and 2 are active catalysts for asymmetric homoallylation

  分别以合理的收率合成了分别衍生自（S）-（-）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇和（S）-（+）-吲哚并二甲醇的新型P-立体生成双亚磷酰胺钳夹钯配合物1和2。（55-62％）通过使用一种灵活的，模块化的合成方法，并通过X射线晶体结构测定来表征。（S）-（+）-茚满二甲醇与PCl 3反应导致形成新的P-手性结构单元，该结构显示出良好的立体化学特征热稳定性。这样就可以设计和开发新的P-手性双亚磷酰胺钳形芳烃配体及其相应的金属配合物。新indolinemethanol衍生磷酰胺钳形金属络合物屏幕的分子结构象限I和III，这是相比于先前报道的升-脯氨酸衍生的P -手性配体，其屏幕象限II和IV。双亚磷酰胺钳形钯配合物1和2是亚磺胺不对称均烯化的活性催化剂，其中2和1催化的反应观察到低（ee 33％）或没有对映选择性， 分别。初步催化结果表明，通过使用不同的官能化磺酰亚胺改变其对映体过量的值，表明这两
• Novel synthesis of 4(5)-monosubstituted imidazoles via cycloaddition of tosylmethyl isocyanide to aldimines
  作者：Ronald ten Have、Marco Huisman、Auke Meetsma、Albert M van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00717-5

  日期：1997.8

  4(5)-Monosubstituted imidazoles (9) have been prepared via base-induced cycloaddition of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) to N-(dimethylsulfamoyl)aldimines (2) or N-tosylaldimines (3). In the first case, N-(dimethylsulfamoyl)imidazoles 8 are the initial reaction products, from which the dimethylsulfamoyl group is readily removed with aqueous HBr. In the second case, the tosyl group of 1-tosylimidazoles

  4（5）-单取代的咪唑（9）是通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）与N-（二甲基氨磺酰基）醛亚胺（2）或N-甲苯磺酰基亚胺（3）进行碱诱导的环加成而制备的。在第一种情况下，N-（二甲基氨磺酰基）咪唑8是初始反应产物，可以用HBr水溶液很容易地从中除去二甲基氨磺酰基。在第二种情况下，在一个操作中，1-甲苯基咪唑10的甲苯磺酰基自发地丢失，得到4（5）-单取代的咪唑9。
• P′CP′-Pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines
  作者：Jie Li、Adriaan J. Minnaard、Robertus J.M. Klein Gebbink、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.187

  日期：2009.5

  The P'CP'-pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines with allyl(tributyl)stannane is investigated for the preparation of N-homoallylic sulfamides. The desired N,N-dimethylsulfamoyl-protected products are obtained in moderate to high yields in DMF under very mild conditions and a high yielding and convenient deprotection of the N,N-dimethylsulfamoyl group is also demonstrated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.