(S)-N-methylvalinanilide | 119330-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-methylvalinanilide
• CAS: 119330-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: JIEXJBYHUZMZKK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methylvalinanilide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(S)-N-methyl-N'-phenyl-1-isopropyl-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Falorni, Massimo; Lardicci, Luciano; Giacomelli, Giampaolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 8, p. 573 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-((S)-2-methyl-1-phenylcarbamoyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-N-methylvalinanilide
  参考文献：
  名称：

  l-缬氨酸衍生的手性N-亚磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于N-烷基和N-芳基保护的酮亚胺的不对称氢化硅烷化†

  摘要：

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。

  DOI：

  10.1039/c4ob01257g

文献信息

• Formamides derived from N-methyl amino acids serve as new chiral organocatalysts in the enantioselective reduction of aromatic ketimines with trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Kenneth N. MacDougall、Andrea Mariani、Grant D. McGeoch、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.117

  日期：2006.1

  Asymmetric reduction of N-aryl ketimines 1a–k, 43, and 45 with trichlorosilane can be catalyzed by new N-methyl l-amino acid-derived Lewis-basic organocatalysts, such as the valine-derived bisamide 3d (10 mol%), in toluene at room temperature with high enantioselectivity (≤92% ee). The structure–reactivity investigation shows that the product configuration is controlled by the nature of the side chain

  N-芳基酮亚胺1a - k，43和45用三氯硅烷的不对称还原可以由新的N-甲基l-氨基酸衍生的Lewis碱性有机催化剂催化，例如缬氨酸衍生的双酰胺3d（10 mol％），在室温下在甲苯中具有高对映选择性（≤92％ee）。结构反应研究表明，产物构型受催化剂支架侧链性质的控制（例如，在3d和6e中，i -Pr vs Me）），因此相同绝对构型的催化剂可能会诱导产物相反的对映异构体的形成。催化剂与传入的亚胺之间的芳烃-芳烃相互作用似乎是不对称诱导的前提。这种无金属的有机催化方案与传统的金属催化方法相比具有竞争优势。