ethyl 2‑(4‑methoxybenzamido)‑4‑methylthiazole‑5‑carboxylate | 97302-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2‑(4‑methoxybenzamido)‑4‑methylthiazole‑5‑carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxybenzamido)-4-methylthiazole-5-carboxylate；ethyl 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 97302-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: MWWWQXAJGRHQOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2‑(4‑methoxybenzamido)‑4‑methylthiazole‑5‑carboxylate 在 哌啶 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(5-(2-(5-benzylidene-4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)hydrazinecarbonyl)-4-methylthiazol-2-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  含噻唑环的5-（亚苄基）-3-苯基噻唑烷酮-4-一衍生物的合成和抗菌筛选

  摘要：

  本文涉及一系列N-（5-（2-（5-（亚芳基）-4-氧代-3-苯基噻唑烷二-2-亚甲基）肼基羰基）-4-甲基噻唑-2-的合成和抗菌筛选yl）-4-甲氧基苯甲酰胺（6a – o）。这些化合物的结构已经通过光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱）阐明。筛选所有合成的化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的体外抗菌活性。）细菌。还测试了这些化合物对三种真菌（白色念珠菌，黑曲霉，克拉维曲霉）的抑制作用。在这项研究中发现的噻唑衍生物可能为微生物疾病的治疗提供有价值的治疗干预，尤其是针对细菌和真菌感染。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0512-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2‑(4‑methoxybenzamido)‑4‑methylthiazole‑5‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Crystal Structure and Biological Study of Carboxamides Obtained from 2-Aminothiazole Derivatives

  摘要：

  通过乙基2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸盐或1-(2-氨基-4-甲基噻唑-5-基)乙烷-1-酮与四种取代的羰基氯在0°C下反应，合成了两系列新型噻唑基羧酰胺衍生物，产率极佳。所有产物均通过FTIR、1H NMR光谱和质谱进行了表征。通过X射线分析研究了四种化合物的晶体结构。对所有合成化合物进行了针对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和酿脓链球菌的抗菌活性筛选，以及针对白色念珠菌、黑曲霉和棒状曲霉的抗真菌活性筛选。本研究描述了由2-氨基噻唑衍生物获得的羧酰胺的生物活性和晶体结构研究。由于这些酰胺在单一挥发性溶剂中的不溶性，晶体是在混合溶剂中生长的。

  DOI：

  10.1007/s10870-019-00800-w

文献信息

• Thiazole-5-carboxylic acid derivatives as potent xanthine oxidase inhibitors: design, synthesis, in vitro evaluation, and molecular modeling studies
  作者：Gurinder Kaur、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Kavita Bhagat、Harmandeep K. Gulati、Atamjit Singh、Preet Mohinder S. Bedi、Harbinder Singh、Sahil Sharma

  DOI：10.1007/s00044-019-02461-y

  日期：2020.1

  A series of 22 compounds of thiazole-5-carboxylic acid derivatives was rationally designed and synthesized. All the compounds were characterized by using 1H and 13C NMR and tested against xanthine oxidase enzyme by spectrophotometric assay. Majority of the compounds were found active against the enzyme amongst which GK-20 with an IC50 value of 0.45 µM was found to be most potent. Structure-activity

  合理设计合成了22种噻唑-5-羧酸衍生物化合物。所有化合物均使用1 H和13 C NMR进行了表征，并通过分光光度法对黄嘌呤氧化酶进行了测试。发现大多数化合物对酶具有活性，其中IC 50值为0.45 µM的GK-20最有效。从生物学结果获得的构效关系表明，作为环B的二取代化合物比单取代衍生物更有效。帕拉B环上的β-取代对于黄嘌呤氧化酶抑制潜力至关重要。酶动力学研究进一步揭示了它们的混合型抑制行为。此外，通过使用对接研究进一步分析了酶的非布索坦结合位点内最有效的化合物GK-20的结合模式，结果表明该结合剂充分阻断了催化活性位点，阻止了底物结合。
• 2-Benzamido-4-methylthiazole-5-carboxylic Acid Derivatives as Potential Xanthine Oxidase Inhibitors and Free Radical Scavengers
  作者：Md. Rahmat Ali、Suresh Kumar、Obaid Afzal、Nishtha Shalmali、Wazid Ali、Manju Sharma、Sandhya Bawa

  DOI：10.1002/ardp.201600313

  日期：2017.2

  treatment of gout and hyperuricemia. In vitro studies of the synthesized derivatives revealed that the presence of a fluoro group at the para position in 5b (IC50 = 0.57 μm) and a chloro group in 5c (IC50 = 0.91 μm) signifies excellent XO inhibitory activity among the series, along with their DPPH free radial scavenging activity. In vivo serum uric acid inhibition studies established that 5b and 5c

  新的化学实体非布司他和托吡司他已获得美国食品和药物管理局的批准，为开发除嘌呤以外的不同杂环作为黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂开辟了新途径。合成了不同系列的取代 2-苯甲酰胺基-4-甲基噻唑-5-羧酸衍生物 (5a-r)，并通过 IR、1H 和 13C NMR 以及质谱的共同使用表征，用于治疗痛风和高尿酸血症. 合成衍生物的体外研究表明，5b 中对位的氟基团 (IC50 = 0.57 μm) 和 5c 中的氯基团 (IC50 = 0.91 μm) 表明该系列中优异的 XO 抑制活性，以及它们的 DPPH 自由基清除活性。体内血清尿酸抑制研究确定，5b 和 5c 分别显示 62% 和 53% 的尿酸抑制。酶动力学研究表明，5b 是一种混合型抑制剂。各种软件的计算机模拟预测也有助于识别有效的 XO 抑制剂。