methyl (βS)-β-{{2-[-(2-cyanoethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxy-1-oxoisoquinolin-4-yl]ethyl}amino}benzenepropanoate | 557077-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (βS)-β-{{2-[-(2-cyanoethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxy-1-oxoisoquinolin-4-yl]ethyl}amino}benzenepropanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[2-[2-(2-cyanoethyl)-4-hydroxy-1-oxo-3H-isoquinolin-4-yl]ethylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 557077-71-1
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 421.496
• InChiKey: OPTYATCDCBWMHN-XEGCMXMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (βS)-β-{{2-[-(2-cyanoethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxy-1-oxoisoquinolin-4-yl]ethyl}amino}benzenepropanoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到methyl (βS)-β-{{2-[-(3-aminopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxy-1-oxoisoquinolin-4-yl]ethyl}amino}benzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱13-羟基异环celabenzine的全合成

  摘要：

  开发了收敛的全合成13-羟基异环celabenzine。（3S）-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯（4）用作手性构件。3,4-二氢-4-羟基异喹啉-1（2 H）-一衍生物（5）是整个合成的关键片段，它是通过新型的碱催化内酯-内酰胺环扩大制备的（方案3）。通过反复的快速色谱分离从大环化得到的靶C（13）差向异构体3a / 3b（方案4）。合成生物碱的绝对构型是通过X射线晶体结构分析确定的，这使我们能够确定绝对构型（9[ α ] D为正的天然3a的S，13 R）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390058
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 methyl (βS)-β-{{2-[-(2-cyanoethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxy-1-oxoisoquinolin-4-yl]ethyl}amino}benzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱13-羟基异环celabenzine的全合成

  摘要：

  开发了收敛的全合成13-羟基异环celabenzine。（3S）-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯（4）用作手性构件。3,4-二氢-4-羟基异喹啉-1（2 H）-一衍生物（5）是整个合成的关键片段，它是通过新型的碱催化内酯-内酰胺环扩大制备的（方案3）。通过反复的快速色谱分离从大环化得到的靶C（13）差向异构体3a / 3b（方案4）。合成生物碱的绝对构型是通过X射线晶体结构分析确定的，这使我们能够确定绝对构型（9[ α ] D为正的天然3a的S，13 R）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390058