3-{[(1-allyl-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)methyl]amino}propanenitrile | 557077-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-{[(1-allyl-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)methyl]amino}propanenitrile
• 英文别名: 3-[(3-Oxo-1-prop-2-enyl-2-benzofuran-1-yl)methylamino]propanenitrile
• CAS: 557077-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: MRBPPTBFPIFZLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(1-allyl-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)methyl]amino}propanenitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-allyl-3,4-dihydro-4-hydroxy-1-oxoisoquinoline-2(1H)-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱13-羟基异环celabenzine的全合成

  摘要：

  开发了收敛的全合成13-羟基异环celabenzine。（3S）-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯（4）用作手性构件。3,4-二氢-4-羟基异喹啉-1（2 H）-一衍生物（5）是整个合成的关键片段，它是通过新型的碱催化内酯-内酰胺环扩大制备的（方案3）。通过反复的快速色谱分离从大环化得到的靶C（13）差向异构体3a / 3b（方案4）。合成生物碱的绝对构型是通过X射线晶体结构分析确定的，这使我们能够确定绝对构型（9[ α ] D为正的天然3a的S，13 R）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390058
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 3-{[(1-allyl-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)methyl]amino}propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱13-羟基异环celabenzine的全合成

  摘要：

  开发了收敛的全合成13-羟基异环celabenzine。（3S）-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯（4）用作手性构件。3,4-二氢-4-羟基异喹啉-1（2 H）-一衍生物（5）是整个合成的关键片段，它是通过新型的碱催化内酯-内酰胺环扩大制备的（方案3）。通过反复的快速色谱分离从大环化得到的靶C（13）差向异构体3a / 3b（方案4）。合成生物碱的绝对构型是通过X射线晶体结构分析确定的，这使我们能够确定绝对构型（9[ α ] D为正的天然3a的S，13 R）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390058