9-(2,3-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribofuranosyl)-9H-purine-6-amine | 128803-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,3-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribofuranosyl)-9H-purine-6-amine
• 英文别名: 9-<2,3-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>adenine；9-[2,3-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine；5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2',3'-anhydroadenosine；9-[(1R,2R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 128803-97-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₃Si
• 分子量: 363.492
• InChiKey: LZCAEVXVYDAEFS-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribofuranosyl)-9H-purine-6-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nucleosidic enol esters: A versatile tool for the synthesis of 3′-carbon-substituted nucleosides

  摘要：

  Enol esters of uracil and adenine nucleosides prepared by selenoxide fragmentation of the corresponding 3'-phenylseleno derivatives have been shown to yield 3'-carbon-substituted products upon reacting with MeLi followed by electrophiles, providing the first example of the aldol reaction in this field.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74884-2
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 咪唑 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-(2,3-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribofuranosyl)-9H-purine-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 3'-DEOXYADENOSINE-5'-0-[PHENYL(BENZYLOXY-L-ALANINYL)]PHOSPHATE (NUC-7738)
  [FR] SYNTHÈSE DE 3'-DÉSOXYADÉNOSINE-5'-0-[PHÉNYL(BENZYLOXY-L-ALANINYL)]PHOSPHATE (NUC -7738)

  摘要：

  本发明通常涉及一种新型制备3'-去氧腺苷衍生物的方法，特别是NUC-7738（3'-去氧腺苷-5'-O-[苯基(苄氧基-L-丙氨酰)]磷酸盐），一种脱氧腺苷的抗癌ProTide。

  公开号：

  WO2018229495A1

文献信息

• Selective Generation of Free Radicals from Epoxides Using a Transition-Metal Radical. A Powerful New Tool for Organic Synthesis
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00082a021

  日期：1994.2

  halogens provides a route to functionalized cyclopentanes and other useful products. The radical initially formed from an epoxide can also be trapped by H-atom donors such as 1,4- cyclohexadiene or tert-butyl thiol, resulting in an overall reduction of the epoxide. In the absence of a H-atom donor or an olefin, this radical is trapped by Ti(", resulting in a fl-oxido-Ti organometallic species which undergoes

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两
• Decoding the Logic of the tRNA Regiospecificity of Nonribosomal FemXWv Aminoacyl Transferase
  作者：Matthieu Fonvielle、Maryline Chemama、Maxime Lecerf、Régis Villet、Patricia Busca、Ahmed Bouhss、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Michel Arthur

  DOI：10.1002/anie.201001473

  日期：——

  Natural selection: Replacement of the 3′‐OH group of Ala‐tRNAAla with 3′‐H affected FemXWv‐catalyzed aminoacyl transfer from the 2′‐position, but not substrate binding. The ability of FemXWv to bind and transacylate the 3′‐O‐Ala isomer initially formed by alanyl‐tRNA synthetase (AlaRS) may be crucial for efficient competition with the ribosome (see scheme).

  自然选择：用3'-H影响的FemX Wv催化的氨基酰基从2'-位转移来取代Ala-tRNA Ala的3'-OH基团，但不影响底物结合。FemX Wv结合并通过丙氨酰tRNA合成酶（AlaRS）最初形成的3'-O-Ala异构体的能力可能对与核糖体的有效竞争至关重要（请参阅方案）。
• Free radical-mediated reduction and deoxygenation of epoxides
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent、Margaret S. Beattie

  DOI：10.1021/ja00173a045

  日期：1990.8

  we report our preliminary results in this area. We also report applications of related chemistry for the deoxygenation of highly functionalized epoxides including epoxy nucleosides. The resulting compounds are potential intermediates for the synthesis of dideoxy nucleosides used in anti-AIDS chem~therapy.~ Dropwise addition of 1.05 equiv of a THF solution of Cp,TiCI to a mixture of I ,I‘-epoxyethylcyclohexane

  开环将由中间自由基的相对稳定性而不是氢化物试剂的容易接近性引导，例如在经典的 SN2 型还原条件下~,~~我们预计在这些条件下会有不同的产物分布^.^ ^*^ 这些期望已经得到证实，在本次通讯中，我们报告了我们在这方面的初步结果。我们还报告了相关化学在高度官能化环氧化物（包括环氧核苷）脱氧中的应用。所得化合物是合成用于抗艾滋病化学疗法的双脱氧核苷的潜在中间体。~将 1.05 当量的 Cp,TiCl 的 THF 溶液滴加到 I,I'-环氧乙基环己烷和 10 mmol 环己胺的混合物中- 1 , 室温下在 THF 中的 4-二烯，然后进行酸性（1N HCl）后处理，得到 92.0% 的 1-环己基乙醇。还分离出少量（分别为1.5%和0.9%）的1-乙基-1-环己醇和1-（1-氯环己基）乙醇。正如预期的那样，使用三乙基硼氢化锂时，形成的唯一产物是 1 乙基-1-环己醇（方程式 1a，b）。
• A versatile intermediate for the synthesis of 3′-substituted 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyadenosine (d4A): preparation of 3′-C-stannyl-d4A via radical-mediated desulfonylative stannylation
  作者：Sayoko Onuma、Hiroki Kumamoto、Misono Kawato、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00153-9

  日期：2002.3

  furanosyl]-N6-pivaloyladenine (14): ring opening with NaSPh, oxidation of the 3′-C-phenylthio group, removal of the N6-pivaloyl group, 2′-O-mesylation, elimination of methanesulfonic acid, and tin radical-mediated substitution of the 3′-C-benzenesulfonyl group. The overall yield of this approach was 55% from 14. The synthetic utility of 5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-C-tributylstannyl-d4A (18) thus

  描述了一种用于将三丁基锡烷基引入2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧腺苷（2：d4A）的3'-位的方法。Bu 3 SnOMe与d4A的烷氧基转移以及随后的阴离子O→ C苯乙烯基转移产生3'-C-三丁基锡烷基-d4A（5），但收率低。另一种途径涉及从9- [2,3-脱水-5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-d-呋喃呋喃糖基] -N 6-吡咯并丙二胺（14）开始的几种反应：用NaSPh开环，氧化3′- C-苯硫基，除去N 6-新戊酰基，2′- O甲磺酸化，消除甲磺酸和锡自由基介导的3'- C-苯磺酰基取代。该方法的总产率为14的55％。5'-的合成效用ø - （叔丁基二甲基）-3'- Ç -tributylstannyl-D4A（18）如此得到的简要地由一些3'-取代的类似物（制备例示19 - 23：I，BR， Ph，乙烯基和苯基乙炔基）。
• Analogs of oxetanyl purines and pyrimidines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597824A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  A compound of the formula: ##STR1## wherein B is a purin-9-yl group or a heterocyclic isostere of a purin-9-yl group; or a pyrimidin-1-yl group or a heterocyclic isostere of a pyrimidin-1-yl group; A is --CH-- or A--G taken together is --C(.dbd.O)--, --C(.dbd.CH.sub.2)--, --C(OH)(CH.sub.2 OH)-- or ##STR2## and G and D are functional groups; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中B是嘌呤-9-基团或嘌呤-9-基团的杂环等价物；或嘧啶-1-基团或嘧啶-1-基团的杂环等价物；A是--CH--或A--G结合在一起是--C(.dbd.O)--、--C(.dbd.CH.sub.2)--、--C(OH)(CH.sub.2 OH)--或##STR2##，G和D是功能基团；或其药学上可接受的盐或酯。