N-[(1R,2R)-2-异硫氰基环己基]氨基甲酸叔丁酯 | 1030603-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1R,2R)-2-异硫氰基环己基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R)-2-isothio-cyanatocyclohexylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-isothiocyanatocyclohexyl]carbamate
• CAS: 1030603-66-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 256.369
• InChiKey: VVHFLPKEBAGNKH-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-异硫氰基环己基]氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  New simple primary amine–thiourea organocatalysts and their application in asymmetric conjugate addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.006
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-[(1R,2R)-2-异硫氰基环己基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  New simple primary amine–thiourea organocatalysts and their application in asymmetric conjugate addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.006

文献信息

• Enantioselective organocatalytic phospha-Michael reaction of α,β-unsaturated ketones
  作者：Shigang Wen、Pengfei Li、Haibo Wu、Feng Yu、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0cc00094a

  日期：——

  Enantioselective organocatalytic phospha-Michael reaction of alpha,beta-unsaturated ketones and diaryl phosphine oxides has been developed for the first time employing multifunctional organocatalysts. Optically active products bearing quaternary chiral carbon stereocenters were obtained in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  α，β-不饱和酮和二芳基氧化膦的对映选择性有机催化磷-迈克尔反应是首次使用多功能有机催化剂。以高收率获得具有良好至优异对映选择性（高达98％ee）的带有季手性碳立体中心的旋光产品。
• Target-oriented multifunctional organocatalysis for enantioselective synthesis of bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dien-9-ones. A formal asymmetric synthesis of huperzine A
  作者：Xiao-Hua Ding、Xiang Li、Dan Liu、Wei-Chen Cui、Xuan Ju、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.061

  日期：2012.8

  A target-oriented highly enantioselective multifunctional organocatalytic approach has been developed to construct the bicycle-[3.3.1]nona-2,6-dien-9-one core of (-)-huperzine A for the first time, with up to 95% ee in the gram-scale procedure. The newly established methodology is also eligible to synthesize a variety of bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dien-9-ones in high enantiopurities, and thus is useful for the future development of novel huperzine A analogs with medicinal interests. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.