methyl (2S)-(+)-2-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate | 739358-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-(+)-2-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 739358-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: WIJMSOUXCVCFNS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-(+)-2-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (2S)-2-[[1-cyclohexyl-2-(2-pyridyl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleoside inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase: discovery of benzimidazole 5-carboxylic amide derivatives with low-nanomolar potency

  摘要：

  Optimization of benzimidazole 5-carboxamide derivatives previously identified as specific inhibitors of the NS5B polymerase of the hepatitis C virus (HCV) has led to the discovery of potent analogues that inhibit the enzyme at low-nanomolar concentrations. Greater than 800-fold improvement in potency from the original lead structure was achieved through the combined effects of conformational rigidification, molecular size extension and the identification of previously unexploited interactions. Furthermore, these inhibitors retain specificity for HCV polymerase relative to other viral and mammalian RNA polymerases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.032
• 作为产物：
  描述：

  (+)-<1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methylacetamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -105.0~20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 80.83h， 生成 methyl (2S)-(+)-2-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基甘氨酸的不对称合成及其作为手性模板的用途，用于立体控制合成 7,8-二取代 3-Aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇

  摘要：

  一种用于不对称合成芳基甘氨酸的合成技术已得到优化，只需四步即可达到目标氨基酸，收率良好，对映体过量超过 99%。关键步骤包括基于 (S,S)-(+)-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯醇化物与二叔丁基偶氮二羧酸酯的立体控制的亲电胺化反应。由此获得的芳基甘氨酸被证明是用于生产手性非外消旋 7,8-二取代 3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的极好手性模板，通过使用合成序列，包括：（1）还原将芳基甘氨酸转化为母体芳基甘氨醇，(2) 用适当取代的芳香醛进行 N-苄基化和 (3) Swern 氧化，然后酸催化所得 α-氨基醛的环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4343::aid-ejoc4343>3.0.co;2-d