6β,19-epoxy-17β-hydroxy-androst-4-en-3-one | 4607-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6β,19-epoxy-17β-hydroxy-androst-4-en-3-one
• 英文别名: 6beta,19-Epoxy-17beta-hydroxyandrost-4-en-3-one；(1S,2S,5S,6S,9S,10R,12R)-6-hydroxy-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadec-13-en-15-one
• CAS: 4607-69-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: JGXKJMMMNKXSBZ-DTQPDNRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-androstan-17-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 6β,19-epoxy-17β-hydroxy-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone with the cyclopropane ring in 4,5-position

  摘要：

  描述了合成19-羟基雄烯二酮和睾酮的环丙烷环在4β,5β位置的类似物。起始的烯丙醇XIII通过标准反应从环氧化物I制备，并通过Simmons-Smith亚甲基化转化为环丙烷衍生物XXI。水解和氧化得到了期望的类似物XXIII和XXV。

  DOI：

  10.1135/cccc19822423

文献信息

• Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone with the cyclopropane ring in 4,5-position
  作者：Jiří Joska、Jan Fajkoš

  DOI：10.1135/cccc19822423

  日期：——

  Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone carrying the cyclopropane ring in position 4β,5β is described. The starting allylic alcohol XIII was prepared by standard reactions from the epoxide I and transformed by Simmons-Smith methylenation to the cyclopropano derivative XXI. Hydrolyses and oxidations afforded the desired analogues XXIII and XXV.

  描述了合成19-羟基雄烯二酮和睾酮的环丙烷环在4β,5β位置的类似物。起始的烯丙醇XIII通过标准反应从环氧化物I制备，并通过Simmons-Smith亚甲基化转化为环丙烷衍生物XXI。水解和氧化得到了期望的类似物XXIII和XXV。