4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)but-3-yn-2-ol | 938162-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-Phenyl-2-thiophen-2-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 938162-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: XAVUUALPVOOTLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 甲烷磺酸 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-phenyl-2-(thiophen-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4-杂芳基取代的吡唑：金催化氧化/ 1,2-杂芳基迁移级联构成关键步骤

  摘要：

  一种有效的金催化氧化/ 1,2-杂芳基迁移级联反应，产生2-杂芳基取代的1,3-二酮，并将其进一步应用于4-杂芳基取代的吡唑的一锅合成和4-杂芳基的制备中据报道有取代的异恶唑。获得了各种各样的4-杂芳基取代的吡唑，表明该方法具有广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600168
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4-杂芳基取代的吡唑：金催化氧化/ 1,2-杂芳基迁移级联构成关键步骤

  摘要：

  一种有效的金催化氧化/ 1,2-杂芳基迁移级联反应，产生2-杂芳基取代的1,3-二酮，并将其进一步应用于4-杂芳基取代的吡唑的一锅合成和4-杂芳基的制备中据报道有取代的异恶唑。获得了各种各样的4-杂芳基取代的吡唑，表明该方法具有广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600168

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2008-1072584

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C3-selective tert-alkylation of indoles using tertiary propargylic and benzylic alcohols has been developed. New C3-propargylated indole derivatives with a quaternary carbon at the propargylic position have been efficiently synthesized. Reactions were performed in air with undried solvents, and water was the only side product of the process.

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。
• para-Toluenesulfonic Acid Catalyzed Synthesis of Indenes via a Tandem Friedel–Crafts Alkylation/Hydroarylation of Tertiary Propargylic Alcohols with Electron-Rich Arenes
  作者：Gitumoni Kalita、Dipankar Paul、Snehadrinarayan Khatua、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1007/s10562-020-03220-0

  日期：2020.7

  A simple protocol to synthesize indenes efficiently by PTSA catalyzed tandem Friedel–Crafts alkylation/hydroarylation of tertiary propargylic alcohol with electron-rich arenes is described. The desired indenes were obtained regioselectively in good to very good yields under mild reaction conditions. The allene intermediate was isolated to get an insight into the mechanistic pathway of the indene forming

  描述了通过 PTSA 催化的串联傅-克烷基化/加氢芳基化叔炔醇与富电子芳烃有效合成茚的简单方案。在温和的反应条件下以良好到非常好的产率区域选择性地获得所需的茚。分离丙二烯中间体以深入了解茚形成反应的机理途径。
• Brønsted Acid Catalyzed Alkylation of Indoles with Tertiary Propargylic Alcohols: Scope and Limitations
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Mukut Gohain、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Estela Álvarez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201001055

  日期：2010.12

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 and GR-172) and the Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) and FEDER (CTQ2007-61436/BQU and CTQ2009-09949/BQU) for financial support. D. M. and A. M. thank the MEC for MEC-FPU predoctoral fellowships. M. G. thanks the MEC for a "Young Foreign Researchers" contract (SB2006-0215). M. A. F.-R. and P. G.-G. also thank the MEC for "Ramon y Cajal" and "Juan de la Cierva"

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“Ramon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。
• Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes by the Strategic Use of 2-Vinylidene-1,3-dithiolane as a Masked Thiolate Anion
  作者：Zhongxue Fang、Peiqiu Liao、Zonglian Yang、Yeming Wang、Biying Zhou、Yang Yang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/ejoc.201301624

  日期：2014.2

  Differently substituted 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes were conveniently converted into the corresponding thiophenes and dihydrothiophenes in good to high yields under mild conditions. 1,3-Dithiolan-2-ylidene acted as a masked thiolate anion and underwent tandem fragmentation and 5-exo-dig annulation with an alkyne moiety to form the five-membered sulfur heterocycles.

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。
• Synthesis of 4-Ynamides and Cyclization by the Vilsmeier Reagent to Dihydrofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Zhaocheng Zhang、Rapolu Kiran Kumar、Guangzhi Li、Dongmei Wu、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03189

  日期：2015.12.18

  The room-temperature nucleophilic addition of vinyl azides to propargylic alcohols under BF3 center dot Et2O catalysis provides an efficient synthesis of 4-ynamides. The procedure is operationally convenient, shows broad substrate scope, and is viable for the synthesis of multifunctional 4-ynamides. Further, a Vilsmeier intramolecular cyclization of 4-ynamides into dihydrofuran-2(3H)-ones has also been discovered, which represents the first report of alkynes being used as the nucleophiles in Vilsmeier-type reactions.