2-methyl-2-(5-oxo-5-phenylpent-3-enyl)cyclohexane-1,3-dione | 518322-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(5-oxo-5-phenylpent-3-enyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 518322-49-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: JBOHRSQWTRQRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(5-oxo-5-phenylpent-3-enyl)cyclohexane-1,3-dione 、 2-丙基-1,3,2-苯并二硼烷 在 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到(4aS,5S,6R,8aS)-5-benzoyl-4a-hydroxy-8a-methyl-6-propyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  B烷基儿茶酚硼烷介导的串联自由基共轭加成-羟醛环化反应

  摘要：

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol9014943
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 、 3-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanal 生成 2-methyl-2-(5-oxo-5-phenylpent-3-enyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  B烷基儿茶酚硼烷介导的串联自由基共轭加成-羟醛环化反应

  摘要：

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol9014943

文献信息

• Rhodium/Chiral-Diene-Catalyzed Switchable Asymmetric Divergent Arylation of Enone-Diones
  作者：Junbao Li、Jinghui Sun、Wenzhu Ren、Jinhua Lei、Runpu Shen、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00687

  日期：2022.4.1

  A rhodium/chiral diene catalytic system is reported for the reaction of enone-diones and arylboronic acids that allows the switchable synthesis of chiral bicyclic products and acyclic products in a controlled manner. The production of bicyclic products containing four contiguous stereocenters is assumed to proceed through the enantioselective arylrhodation of enone-diones with Cs2CO3, forming a rhodium-enolate

  据报道，一种铑/手性二烯催化体系可用于烯酮二酮和芳基硼酸的反应，该体系允许以受控方式可转换地合成手性双环产物和无环产物。假设通过烯酮-二酮与 Cs 2 CO 3的对映选择性芳基罗德化生成含有四个连续立体中心的双环产物，形成铑-烯醇化物中间体，然后通过醛醇环化和定量非对映体选择和出色的对映体过量使非对映体二酮去对称化。假设无环产物的生产通过烯酮二酮的对映选择性加氢芳基化进行，具有优异的对映体过量，其中通过选择 Et 3 N 作为碱可显着抑制醛醇环化。所提出的模型使双环产物（通过串联芳基化-醛醇环化）和无环产物（通过加氢芳基化）的选择性合理化。
• Enantioselective synthesis of bicyclo[3.n.1]alkanes by chiral phosphoric acid-catalyzed desymmetrizing Michael cyclizations
  作者：Alan R. Burns、Amaël G. E. Madec、Darryl W. Low、Iain D. Roy、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c5sc00753d

  日期：——

  2,2-Disubstituted cyclic 1,3-diketones containing a tethered electron-deficient alkene undergo chiral phosphoric acid-catalyzed desymmetrizing Michael cyclizations to give bridged bicyclic products in high enantioselectivities.

  含有连接的电子不足的烯烃的2,2-二取代环状1,3-二酮经过手性磷酸催化的非对称Michael环化反应，可以高对映选择性地生成桥式双环产物。
• <i>B</i>-Alkylcatecholborane-Mediated Tandem Radical Conjugated Addition−Aldol Cyclization
  作者：Alice Beauseigneur、Cecilia Ericsson、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1021/ol9014943

  日期：2009.8.20

  A one-pot procedure involving radical conjugate addition of B-alkylcatecholboranes to enones followed by intramolecular aldol reaction is reported. Application to the stereoselective synthesis of monocyclic and bicyclic products with up to four contiguous stereogenic centers is presented.

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。