Methyl 3-amino-2-cyanobenzoate | 77326-43-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-amino-2-cyanobenzoate
• CAS: 77326-43-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: XWDLXWJHZMLQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  384.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-amino-2-cyanobenzoate 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-Diaminoquinazoline,5-(N-propylcarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到Methyl 3-amino-2-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2,4-二氨基喹唑啉的抗叶酸和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00163a067

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND INTERMEDIATE AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE ET UTILISATION ASSOCIÉS<br/>[ZH] 三环类化合物、其制备方法、中间体及应用
  申请人：LUOXIN PHARMACEUTICAL SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2021027503A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  一种三环类化合物、其制备方法、中间体及应用。该类化合物具有抑制原肌球蛋白受体激酶的活性，可以用于治疗癌症、疼痛、神经疾病、自身免疫疾病、炎症等疾病。
• N-(Aminophenyl)oxamic acids and esters as potent, orally active antiallergy agents
  作者：Dieter H. Klaubert、John H. Sellstedt、Charles J. Guinosso、Robert J. Capetola、Stanley C. Bell

  DOI：10.1021/jm00138a020

  日期：1981.6
• KLAUBERT, D. H.;SELLSTEDT, J. H.;GUINOSSO, C. J.;CAPETOLA, R. J.;BELL, S.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 6, 742-748
  作者：KLAUBERT, D. H.、SELLSTEDT, J. H.、GUINOSSO, C. J.、CAPETOLA, R. J.、BELL, S.+

  DOI：——

  日期：——
• Antifolate and antibacterial activities of 5-substituted 2,4-diaminoquinazolines
  作者：Neil V. Harris、Christopher Smith、Keith Bowden

  DOI：10.1021/jm00163a067

  日期：1990.1

  observed qualitative structure-activity relationships is proposed. The inhibitory activities of the compounds against the growth of intact bacterial cells in vitro closely parallel those for the inhibition of the isolated bacterial enzymes, suggesting that their antifolate action is responsible for their antibacterial effects. Five of the compounds were tested for their ability to cure a systemic E

  合成了一系列5-取代的2,4-二氨基喹唑啉（3），并从细菌和哺乳动物来源评估了它们作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。最好的化合物（例如53种）对大肠杆菌DHFR表现出良好的活性，但对细菌的选择性没有比哺乳动物酶高的选择性。抑制酶的构效关系似乎很复杂，不宜进行简单分析。提出了一个假设来解释观察到的定性结构-活性关系。该化合物对体外完整细菌细胞生长的抑制活性与抑制分离的细菌酶的抑制活性非常相似，这表明它们的抗叶酸作用是其抗菌作用的原因。