2,6-二溴苯酚 | 28165-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2,6-二溴苯酚
• 英文名称: 2,6-dibromophenol acetate
• 英文别名: (2,6-dibromophenyl) acetate
• CAS: 28165-72-2
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: PMNMDWCAAWUBOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 2,6-二(4-甲基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  2,6-二芳基硫酚中的全空间极性π相互作用。

  摘要：

  极性基团与芳香族分子之间的分子识别对于合理的药物设计至关重要。尽管已经公认许多极性官能团通过能量上有利的极性π相互作用与富电子芳族残基相互作用，但对硫醇与芳族体系之间的联系了解甚少。在这里，我们报告了对具有中心硫酚环和两个侧链芳环的2,6-二芳基硫酚进行的物理有机化学研究，这些芳环的电子性质可调节，是由远处对位取代基引起的。哈米特分析显示p K a值和质子亲和力与取代基的哈米特西格玛（Hammett sigma）值密切相关。附加的能量分解分析支持以下结论：贯穿空间的SH-π相互作用和S -- π相互作用均有助于2,6-二芳基硫酚的分子内稳定。

  DOI：

  10.1002/cphc.202000132
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 吡啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-二溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  用于简单共敏化工艺的染料分子：混合染料敏化太阳能电池的制造

  摘要：

  染料的敏感种类：使用PcS15和染料D131对TiO 2电极进行共敏化可显着增强整个可见光区域的光电流响应。该方法为访问染料敏化太阳能电池提供了一种简单的设计。

  DOI：

  10.1002/anie.201108610

文献信息

• Synthesis of a Bridging Ligand with a Non-denatured Protein Pendant: Toward Protein Encapsulation in a Coordination Cage
  作者：Daishi Fujita、Kosuke Suzuki、Sota Sato、Maho Yagi-Utsumi、Eiji Kurimoto、Yoshiki Yamaguchi、Koichi Kato、Makoto Fujita

  DOI：10.1246/cl.2012.313

  日期：2012.3.5

  Toward protein encapsulation by a synthetic host, we synthesized an ubiquitin-dangled ligand, a potential precursor of a nanoscale coordination cage. The key step is the addition of a C-terminal Cys76 SH group, which was introduced by Gly76Cys mutation, to a maleimide acceptor on the ligand. The C-terminal mutation and the SH addition to the ligand did not damage the ubiquitin moiety at all, neither structurally nor conformationally.

  我们合成了一种由合成宿主包裹蛋白质的途径，即一个悬挂着泛素的配体，它可能是一种纳米级配位笼的前体。关键步骤是将C末端的Cys76 SH基团（通过Gly76Cys突变引入）添加到配体上的马来酰亚胺受体。C末端突变和SH添加到配体中对泛素的结构或构象没有造成任何损害。
• Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed C−H Acetoxylation of Simple Arenes
  作者：Carolina Valderas、Kananat Naksomboon、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/cctc.201600757

  日期：2016.10.20

  The palladium‐catalyzed C−H oxidation of simple arenes is an attractive strategy to obtain phenols, which have many applications in the fine chemicals industry. Although some advances have been made in this research area, low reactivity and selectivity are, in general, observed. This report describes a new catalytic system for the efficient C−H acetoxylation of simple arenes based on Pd(OAc)2 and a

  钯催化的简单芳烃的CH氧化是获得苯酚的一种有吸引力的策略，苯酚在精细化工行业中有许多应用。尽管在该研究领域已经取得了一些进展，但是通常观察到低反应性和选择性。本报告介绍了一种基于Pd（OAc）2和吡啶羧酸配体的简单芳烃高效C-H乙酰氧基化的新催化体系。
• <i>O</i>-Acylation of Substituted Phenols with Various Alkanoyl Chlorides Under Phase-Transfer Catalyst Conditions
  作者：Alina Marieta Simion、Iwao Hashimoto、Yoshiharu Mitoma、Naoyoshi Egashira、Cristian Simion

  DOI：10.1080/00397911.2011.584007

  日期：2012.3.15

  Abstract Esterification of several types of mono- and disubstituted phenols with various mono- and dialkanoyl chlorides was performed in phase-transfer catalysis conditions, using tetrabutylammonium chloride in a mixture of aqueous NaOH and dichloromethane. The process is particularly efficient (almost quantitative yields) as well as rapid (only 5 min reaction time, at a temperature of 0 °C). GRAPHICAL

  摘要 在相转移催化条件下，使用四丁基氯化铵和 NaOH 水溶液和二氯甲烷的混合物，对几种类型的单和二取代酚与各种单和二烷酰氯进行酯化反应。该过程特别有效（几乎是定量的产率）和快速（仅 5 分钟反应时间，在 0 °C 的温度下）。图形概要
• Antioxidant Building Blocks I. The Unexpected C-Acetylation of 2,6-Di-tert-butylphenol with Isopropenyl Acetate
  作者：Tibor Gizur、György G. Ferenczy、Éva Ágai-Csongor、György Domány

  DOI：10.1135/cccc19961244

  日期：——

  While the reaction of some 2-substituted and 2,6-disubstituted phenols with isopropenyl acetate resulted in the corresponding phenol acetates, in the reaction of 2,6-di-tert-butylphenol, a useful starting material of antioxidant building blocks, under the same conditions 4-acetyl-2,6-di- tert-butylphenol was the only product.

  在一些2-取代和2,6-二取代苯酚与异丙烯醋酸酯反应中，生成了相应的苯酚醋酸酯，而在2,6-二-tert-丁基苯酚的反应中，在相同条件下，4-乙酰基-2,6-二-tert-丁基苯酚是唯一的产物。
• [EN] COMPOUND FOR TREATING GOUT OR HYPERURICEMIA<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT DE LA GOUTTE OU DE L'HYPERURICÉMIE
  申请人：ARTHROSI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020232156A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Described herein is (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)(6-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)benzofuran-3-yl-4,5,7-d 3 )methanone, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and methods for treating or preventing gout or hyperuricemia comprising the administration of the compound.

  本文描述了(3,5-二溴-4-羟基苯基)(6-羟基-2-(1-羟乙基)苯并呋喃-3-基)-4,5,7-三氘甲酮，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及治疗或预防痛风或高尿酸血症的方法，包括给予该化合物。

表征谱图