1-(1'-methoxycarbonyl-2'-methylprop-1-enyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one | 78625-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(1'-methoxycarbonyl-2'-methylprop-1-enyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(1-methoxycarbonyl-2-methylpropenyl)-3-phenylacetamido-azetidin-2-one；1-(2'-methyl-1'-carbomethoxy)-propenyl-3-phenylacetamido-2-azetidinone；Methyl I+/--(1-methylethylidene)-2-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]-1-azetidineacetate；methyl 3-methyl-2-[2-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 78625-07-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: VMICBCFVSSDCRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1'-methoxycarbonyl-2'-methylprop-1-enyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 生成 3-[(Phenylacetyl)amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-氨基-β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88885-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-methyl-1'-carbomethoxy) propenyl-3-(α-methyl-β-carbomethoxy-vinylamino)-4-methylthioazetidin-2-one 在 水 、 镍 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(1'-methoxycarbonyl-2'-methylprop-1-enyl)-3-phenylacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-氨基-β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88885-2

文献信息

• Preparation of .beta.-lactams and intermediates therefor
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04260743A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Novel process for the preparation of .beta.-lactams of the formulae: ##STR1## wherein R' represents lower alkyl, aryl or aryl (lower alkyl), R" represents hydrogen or lower alkyl or R' and R" together with the carbon atoms to which they are attached represent lower cycloalkyl, R'" represents lower alkyl or a group --OR, wherein R represents lower alkyl, X.sub.1, Y.sub.1 and Z.sub.1 are hydrogen or selected organic radicals and R.sub.1 represents an acyl group; which successively involves reacting an 1,3-dicarbonyl compound of the formula: ##STR2## with glycine in the presence of a base to form a vinylamino salt of the formula: ##STR3## wherein M.sub.1.sup.+ is the cation of the base, activating the carboxyl group of said vinylamino salt with an appropriate activating agent and reacting the activated compound in the presence of a tertiary base with an imino compound of the formula: ##STR4## to form the corresponding .alpha.-vinylamino-.beta.-lactam of formula IV A and if desired, subjecting said .beta.-lactam to mild acid hydrolysis to obtain the corresponding .alpha.-amino-.beta.-lactam of formula V A and if desired, acylating said .alpha.-amino-.beta.-lactam with an appropriate acylating agent to obtain a corresponding .alpha.-acylamino-.beta.-lactam of formula VI A.

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• 1-Sulpho-2-oxoazetidine derivatives, their production and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0021678A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  The invention relates to novel 1-sulpho-2-oxoazetidine derivatives, which are shown by the formula: wherein R, is amino, acylated amino or protected amino, and X is hydrogen or methoxy, and methods for producing them. The derivatives are of value as medicines in the treatment of bacterial infections or intermediates thereof.

  本发明涉及新型 1-磺酸基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其结构如式所示： 其中R，是氨基，酰化氨基或保护氨基，X是氢或甲氧基，以及生产它们的方法。这些衍生物可作为治疗细菌感染的药物或其中间体。
• US4260743A
  申请人：——

  公开号：US4260743A

  公开（公告）日：1981-04-07
• A convenient synthesis of α-amino-β-lactams
  作者：Ajay K. Bose、M.S. Manhas、J.M. van der Veen、S.G. Amin、I.F. Fernandez、K. Gala、R. Gruska、J.C. Kapur、M.S. Khajavi、J. Kreder、L. Mukkavilli、B. Ram、M. Sugiura、J.E. Vincent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88885-2

  日期：1981.1

  A safe and convenient method is described for the synthesis of α-amido-β-lactams starting with glycine and an azomethine. The amino group of glycine is protected by reaction with a β-dicarbonyl compound following the method of Dane etal. and the carboxyl group is activated through the formation of a mixed anhydride or an active ester. Condensation between these glycine derivatives and acyclic or cyclic

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。