methyl 3-methyl-2-[(2R,3S)-2-methylsulfanyl-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-2-enoate | 55826-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-[(2R,3S)-2-methylsulfanyl-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 55826-28-3；55870-59-2；64838-98-8；64838-99-9；79056-39-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: HATXRHROLRHOAS-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-[(2R,3S)-2-methylsulfanyl-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-[(Phenylacetyl)amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-氨基-β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88885-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-methyl-1'-carbomethoxy) propenyl-3-(α-methyl-β-carbomethoxy-vinylamino)-4-methylthioazetidin-2-one 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3-methyl-2-[(2R,3S)-2-methylsulfanyl-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-氨基-β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88885-2