2-(4-nitrophenyl)azo-1-carboxylic acid ethyl ester | 41780-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)azo-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-nitrophenyl)diazenecarboxylate；ethyl 2-(4-nitrophenyl)azocarboxylate；ethyl p-nitrophenylhydrazinecarboxylate；(4-nitro-phenyl)-diazenecarboxylic acid ethyl ester；(4-Nitro-phenyl)-diazencarbonsaeure-aethylester；(4-Nitro-phenylazo)-ameisensaeure-aethylester；Ethyl (e)-(4-nitrophenyl)diazenecarboxylate；ethyl N-(4-nitrophenyl)iminocarbamate
• CAS: 41780-25-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• 分子量: 223.188
• InChiKey: SWICEYZTMOQRLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  344.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙基三乙氧基硅烷 、 2-(4-nitrophenyl)azo-1-carboxylic acid ethyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AZOCARBONYL-FUNCTIONALIZED SILANES

  摘要：

  公开号：

  EP2937351B1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼盐酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)azo-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CuCl和DMAP催化2-苯基苯肼羧酸烷基酯的好氧氧化

  摘要：

  近来，由于2-苯基偶氮羧酸烷基酯，报道了各种富有成效的有机反应，例如催化的Mitsunobu反应，但是，2-苯基偶氮羧酸烷基酯的合成很大程度上取决于有毒氧化剂的化学计量使用。在该手稿中，公开了一种环境友好的2-苯基肼甲酸烷基酯的好氧氧化转化为2-苯基偶氮羧酸烷基酯的方法。在温和条件下，使用CuCl和DMAP系统可有效催化2-苯基肼甲酸烷基酯的需氧氧化。本发明的铜催化反应速率比以前报道的铁催化速率快得多，并且在3小时内合成了多种偶氮产物。本协议在更大范围内是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03119
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 、 对甲基苯甲醛 在 2-(4-nitrophenyl)azo-1-carboxylic acid ethyl ester 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(p-tolyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2-(4-硝基苯基)偶氮甲酸乙酯介导的吡咯并[1,2-α]喹喔啉的高效合成

  摘要：

  吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉的合成非常重要，因为它们具有多种生物活性和有趣的荧光/光物理特性。已经开发了多种构建吡咯并[1,2-α]喹喔啉的方法，但仍然没有通用的方法在温和条件下表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。我们在此报告了使用 2-(4-硝基苯基) 偶氮甲酸乙酯对吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉进行实用且有效的氧化环化。

  DOI：

  10.1039/d2nj05259h

文献信息

• N-(Propargyl)diazenecarboxamides for ‘click’ conjugation and their 1,3-dipolar cycloadditions with azidoalkylamines in the presence of Cu(II)
  作者：Damijana Urankar、Miha Steinbücher、Jaka Kosjek、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.042

  日期：2010.4

  Propargyl functionalized diazenes 1 were prepared by two different approaches and were examined as alkyne click components in copper-catalyzed azide–alkyne cycloadditions (CuAAC) with 2-(azidomethyl)pyridine 5a and four α-azido-ω-aminoalkanes C2–C5 (5b–e). Whereas the reactions with azidoalkylamines 5b–e reached completion with copper(II) sulfate without the need of reducing agent typically in no more

  炔丙基官能化的二氮烯1通过两种不同的方法制备，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中与2-（叠氮甲基）吡啶5a和四个α-叠氮基-ω-氨基链烷烃C2-C5（5b – e）。与叠氮基烷基胺5b - e的反应通常用硫酸铜（II）在不需要还原剂的情况下通常在不超过几分钟的时间内完成，而2-（叠氮甲基）吡啶5a需要添加金属铜和更长的反应时间（2 –24小时）。研究了反应性的这种差异，并根据其对CuAAC的碱效应和邻近效应进行了研究。
• Oxidation Potential Tunable Organic Molecules and Their Catalytic Application to Aerobic Dehydrogenation of Tetrahydroquinolines
  作者：Dahyeon Jung、Seol Heui Jang、Taeeun Yim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02749

  日期：2018.10.19

  In this work, oxidation potential tunable organic molecules, alkyl 2-phenyl hydrazocarboxylates, were disclosed. The exquisite tuning of their oxidation potentials facilitated a catalytic dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in the presence of Mn(Pc) and O2.

  在这项工作中，公开了氧化电位可调节的有机分子2-苯基肼基甲酸烷基酯。在Mn（Pc）和O 2的存在下，对其氧化电位的精确调节有助于1,2,3,4-四氢喹啉的催化脱氢。
• Catalytic Aerobic Oxidation of Arylhydrazides with Iron Phthalocyanine
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/adsc.201500459

  日期：2015.10.12

  A convenient method for the synthesis of 2-arylazocarboxylates from 2-arylhydrazinecarboxylates by aerobic oxidation with iron phthalocyanine is described. The reaction is applicable to oxidative activation of 1-acyl-2-phenylhydrazines. Some preliminary experiments suggest Michaelis–Menten kinetics and participation of radical species in the reaction mechanism.

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。
• 以肼类化合物为原料氧化合成偶氮类化合物 的方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN110041223B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供了一种合成偶氮类化合物的方法，是以肼类化合物为原料，三氯异氰尿酸为氧化剂，在有机溶剂中，空气氛围中，室温条件下，一锅高收率、高效率的合成了偶氮类化合物。本发明以价格低廉、绿色无毒、高效氧化的三氯异氰尿酸作为氧化剂，价格低廉，绿色环保，性能稳定，使用安全性高；反应溶剂不需要特殊处理，无副产物产生，反应后处理简单，环境污染小，绿色环保，适合于工业化生产。
• 1,3,4-Oxadiazine derivatives from cyclohexanone enamines and asymmetric diimides
  作者：M. Forchiassin、A. Risaliti、C. Russo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92366-x

  日期：1981.1

  1,3,4-oxadiazine derivatives, in equilibrium with their corresponding trisubstituted enamine isomers, are obtained in a regiospecific way from cyclohexanone enamines and ethoxycarbonyl aroyl diimides. Such an equilibrium is not present in analogous oxadiazine systems, derived from aryl aroyl diimides.

  从环己酮烯胺和乙氧羰基芳酰基二酰亚胺以区域特异性方式获得与它们相应的三取代烯胺异构体平衡的1,3,4-恶二嗪衍生物。这样的平衡在衍生自芳基芳酰基二酰亚胺的类似的恶二嗪体系中不存在。