2-(4-methoxyphenyl)-furo[3,2-b]pyridine | 113503-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-furo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)furo[3,2-b]pyridine
• CAS: 113503-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: SOSONUHRBRJITQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.6-109.6 °C
• 沸点：
  371.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(2-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamido)propyl)carbamate 、 2-(4-methoxyphenyl)-furo[3,2-b]pyridine 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以14%的产率得到C₂₇H₂₉N₃O₅
  参考文献：
  名称：

  基于 Furoindolizine 的分子框架对多功能荧光平台的系统探索。

  摘要：

  荧光分子的光物理行为在很大程度上决定了它们在生物学研究中的主要用途。尽管具有明确定义的特征，但经典荧光团经常受到其有限的合成方法和调节内在光学特性的可调谐性的挑战。配备模块化官能团的新型杂环核心可以提供以最小的合成工作量控制其光物理性质的灵活性。通过在量子计算的指导下进行系统分析，我们提出了基于呋喃中氮的分子框架作为一种独特的荧光平台，能够以最小的结构修改提供多种光物理特性。furoindolizine 衍生物的光物理特性的广泛可调性，例如发射波长、斯托克斯位移、荧光亮度和电荷转移特性是通过两个功能部分之间的协同作用实现的。此外，这个模块化平台只需重组一对功能部分，就可以产生具有两种不同光学特征的活细胞成像探针。

  DOI：

  10.1002/chem.202200533
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-furo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Beugelmans, Rene; Bois-Choussy, Michele, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 7, p. 1863 - 1871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans via Pd–tetraphosphine catalyzed coupling of 2-halophenols with alkynes
  作者：Rong Zhou、Wei Wang、Zhi-jie Jiang、Kun Wang、Xue-li Zheng、Hai-yan Fu、Hua Chen、Rui-xiang Li

  DOI：10.1039/c4cc00815d

  日期：——

  A catalyst composed of [Pd(η(3)-C3H5)Cl]2 and N,N,N',N'-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine (L) was found to be effective for one-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans from 2-halophenols and alkynes. For 2-bromo-3-hydroxypyridine, the catalyst loading could be as low as 1 ppm and the turnover number (TON) was up to 870,000.

  发现由[Pd（η（3）-C3H5）Cl] 2和N，N，N'，N'-四（二苯基膦基甲基）吡啶-2,6-二胺（L）组成的催化剂对由2-卤代酚和炔烃锅内合成2-取代的苯并[b]呋喃。对于2-溴-3-羟基吡啶，催化剂负载量可低至1 ppm，周转数（TON）高达870,000。
• One-pot Tandem Heck alkynylation/cyclization reactions catalyzed by Bis(Pyrrolyl)pyridine based palladium pincer complexes
  作者：Seema Yadav、Chandrakanta Dash

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131350

  日期：2020.7

  Ligand assisted palladium catalyzed one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reactions for the synthesis of benzofurans was reported in this paper. Well-defined palladium-pincer complexes exhibited excellent catalytic activities for the one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reactions yielding benzofuran derivatives using 0.1 mol% catalyst. All the catalytic reactions are performed in air

  本文报道了配体辅助钯催化的一锅串联Heck烷基化/环化反应合成苯并呋喃。定义明确的钯-夹杂物配合物对一锅式串联Heck烷基化/环化反应显示出优异的催化活性，使用0.1摩尔％的催化剂生成苯并呋喃衍生物。所有催化反应均在空气中进行。还报道了变量例如溶剂，温度对催化活性的影响。在120°C下，在10小时内获得了不同取代的2-碘苯酚的高产物转化率。
• Copper Pincer Complexes as Advantageous Catalysts for the Heteroannulation of<i>ortho</i>-Halophenols and Alkynes
  作者：María Jesús Moure、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201301010

  日期：2014.6.16

  A new, non‐symmetrical copper(II) pincer complex catalyzes much more efficiently the formation of benzofuran by the reaction between ortho‐iodophenols and alkynes. The lowest catalyst loadings are realized for this reaction, and bromo‐ and chlorophenols are heteroannulated for the first time. Strong evidence for hydrophenoxylation and intramolecular halogen atom‐transfer steps catalyzed by this remarkably

  一种新型的非对称铜（II）钳形络合物通过邻碘代酚与炔烃之间的反应更有效地催化苯并呋喃的形成。该反应的催化剂负载量最低，并且溴和氯苯酚是首次异环化的。有力的证据证明了这种显着的活性，可循环利用的均相催化剂催化的加氢苯氧基化和分子内卤素原子转移步骤。
• Chelation-assisted C-S activation/cascade heteroannulation of pyridine-2-thione derivatives in Pd-catalyzed cross-coupling reaction with alkynes
  作者：Wenxing Zou、Zongze Huang、Kang Jiang、You Wu、Yuqing Xue、Franck Suzenet、Qi Sun、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.026

  日期：2017.9

  success of the desulfitative Sonogashira cross-coupling reaction of thioamide-type pyridine derivatives and alkynes. Corresponding alkynylated products were obtained with moderate to excellent yields. Thanks to this reaction, furo[3,2-b]pyridine and 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine derivatives were synthesized through a one-pot cross-coupling reaction/heteroannulation sequence.

  事实证明，邻位螯合辅助对于硫酰胺型吡啶衍生物和炔烃的脱硫Sonogashira交叉偶联反应的成功至关重要。以中等至优异的产率获得了相应的炔基化产物。由于该反应，通过一锅交叉偶联反应/杂环化序列合成了呋喃[3,2- b ]吡啶和1 H-吡咯并[3,2- b ]吡啶衍生物。
• Hydroxyterphenylphoshine−Palladium Catalyst for Benzo[<i>b</i>]furan Synthesis from 2-Chlorophenols. Bifunctional Ligand Strategy for Cross-Coupling of Chloroarenes
  作者：Jia-Rui Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1021/jo1007948

  日期：2010.8.6

  A catalyst composed of Pd and hydroxyterphenylphosphine was found to be effective for one-pot benzo[b]furan synthesis from 2-chlorophenols and alkynes.