(R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-N,3-dimethylbutanamide | 324763-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-N,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: (2R)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-N,3-dimethylbutanamide
• CAS: 324763-38-4
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₅
• 分子量: 457.61
• InChiKey: PTYQNIXXFCSJDA-VAPDBKPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-N,3-dimethylbutanamide 在 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(R)-2-[3-(3-甲氧基丙氧基)-4-甲氧基苄基]-3-甲基丁-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base

  摘要：

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00013b
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-N,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂CGP60536B的融合合成

  摘要：

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01760-3