3-[4-(3-aminopropyl)-1,4-diazepan-1-yl]propan-1-amine | 124099-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 3-[4-(3-aminopropyl)-1,4-diazepan-1-yl]propan-1-amine
• 英文别名: 1,4-bis(3-aminopropyl)-1,4-diazacycloheptane
• CAS: 124099-97-4
• 化学式: C₁₁H₂₆N₄
• 分子量: 214.354
• InChiKey: XYUCARGKJNKODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(3-aminopropyl)-1,4-diazepan-1-yl]propan-1-amine 、 ethyl (E)-2-(hydroxyimino)acetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以9%的产率得到(2E)-2-(N-hydroxyimino)-N-[3-(4-{3-[(2E)-2-(N-hydroxyimino)acetamido]propyl}-1,4-diazepan-1-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CENTRALLY ACTIVE AND ORALLY BIOAVAILABLE UNCHARGED BISOXIME ANTIDOTES FOR ORGANOPHOSPHATE POISONING AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  [FR] ANTIDOTES DE BISOXIME NON CHARGÉS À ACTIVITE CENTRALE ET BIODISPONIBILITE ORALE CONTRE L'INTOXICATION AUX ORGANOPHOSPHATES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  在另一种实施方式中，提供了穿越血脑屏障（BBB）的未带电双肟解毒剂，用于催化有机磷酸酯（OP）抑制的人体乙酰胆碱酯酶（hAChE）在中枢神经系统（CNS）中的水解。在另一种实施方式中，提供了泵、设备、皮下输液装置、连续皮下输液装置、输液笔、针头、储液器、安瓿、小瓶、注射器、笔式注射器或喷射器、预充式笔或注射器或卡匣、卡匣或一次性笔或喷射器、双室或多室泵、注射器、卡匣或笔或喷射器，包括本文提供的化合物。

  公开号：

  WO2020237079A1
• 作为产物：
  描述：

  高哌嗪 在 aluminium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[4-(3-aminopropyl)-1,4-diazepan-1-yl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物在N-甲基-D-天冬氨酸受体上具有多胺样作用的合成。

  摘要：

  为了产生与N-甲基-D-天冬氨酸盐（NMDA）受体上的多胺调节位点相互作用的化合物，已经合成了一系列N，N′-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物。这些新颖的化合物表现出类似多胺的作用，增强了大鼠前脑膜中[3H] MK-801与NMDA受体的结合。N，N'-双（2-氨基乙酰基）高哌嗪（15），N，N'-双（N-甲基-4-氨基丁基）-哌嗪（7）和N，N'-双（3-氨丙基）高哌嗪（11）（分别为EC50 18.0、21.3和24.4 microM）增强[3H] MK-801结合，与精胺（EC50 5.2 microM）相当。但是，在该方法中，15、7和11的功效低于精胺（分别降低约40％，32％和24％），这可能表明存在部分激动剂作用。像精胺一样 这些哌嗪和高哌嗪衍生物增强[3H] MK-801结合的能力可能会被竞争性多胺拮抗剂（arcaine）和特定的非竞争性多胺拮抗剂（conantokin-G）抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00025a006

文献信息

• NEW DIAMINE COMPOUND AND BRAIN PROTECTING AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：KOWA COMPANY LTD.

  公开号：EP0541798A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  The present invention provides a diamine compound of formula (I) or an acid addition salt thereof: wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are the same or different from each other and represent individually a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, lower alkyl group, lower alkoxy group, lower acyloxy group, lower alkoxycarbonyloxy group, lower alkylsulfonyloxy group or am amino group, among which the lower alkyl group and lower alkoxy group may be substituted by a halogen atom or a phenyl group; R7 and R8 are the same or different from each other and represent individually a lower alkyl group or the two bind to each other to represent an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms; A and A' are the same or different from each other and represent individually a single bond, -O-, -NH-, -NHCO→, -CONH→, -NHCOO→, NHCONH-, -SO₂NH→ or -COS→ (here, the symbol '→' denotes a bond to Y or Y'), Y and Y' are the same or different from each other and represent a lower alkylene group or lower alkenylene group; and cerebral protective drugs containing such compound. The diamine compounds (I) or its acid addition salts have an excellent cerebral protective action, are very safe, and exhibit a strong action when even orally administered, and therefore, medicines containing such compounds are effective for treating disorders caused by cerebral hemorrhage, cerebral infarction, subarachnoid hemorrhage, transient ischemic attack, cerebrovascular disorders and the like, or preventing progress of such disorders.

  本发明提供了一种式 (I) 的二胺化合物或其酸加成盐： 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 彼此相同或不同，分别代表氢原子、卤素原子、羟基、低级烷基、低级烷氧基、低级酰氧基、低级烷氧基羰氧基、低级烷基磺酰氧基或氨基，其中低级烷基和低级烷氧基可被卤素原子或苯基取代；R7 和 R8 彼此相同或不同，单独代表一个低级烷基，或两者相互结合代表一个具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基；A和A'相同或不同，分别代表单键、-O-、-NH-、-NHCO→、-CONH→、-NHCOO→、NHCONH-、-SO₂NH→或-COS→（此处符号'→'表示与Y或Y'的键），Y和Y'相同或不同，分别代表低级亚烷基或低级亚烯基；以及含有此类化合物的脑保护药物。 二胺化合物(I)或其酸加成盐具有很好的脑保护作用，非常安全，即使口服也能表现出很强的作用，因此，含有此类化合物的药物可有效治疗由脑出血、脑梗塞、蛛网膜下腔出血、短暂性脑缺血发作、脑血管疾病等引起的疾病，或预防此类疾病的进展。
• Hancock, Robert D.; Ngwenya, M. Patrick; Evers, Ann, Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 2, p. 264 - 270
  作者：Hancock, Robert D.、Ngwenya, M. Patrick、Evers, Ann、Wade, Peter W.、Boeyens, Jan C. A.、Dobson, Susan M.

  DOI：——

  日期：——
• CENTRALLY ACTIVE AND ORALLY BIOAVAILABLE UNCHARGED BISOXIME ANTIDOTES FOR ORGANOPHOSPHATE POISONING AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20220227724A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  In alternative embodiments, provided are uncharged bis-oxime antidotes that cross the blood-brain barrier (BBB) to catalyze the hydrolysis of organophosphate (OP)-inhibited human acetylcholinesterase (hAChE) in the central nerve system (CNS). In alternative embodiments, provided are pumps, devices, subcutaneous infusion devices, continuous subcutaneous infusion devices, infusion pens, needles, reservoirs, ampoules, a vial, a syringe, a cartridge, a disposable pen or jet injector, a prefilled pen or a syringe or a cartridge, a cartridge or a disposable pen or jet injector, a two chambered or multi-chambered pump, a syringe, a cartridge or a pen or a jet injector, comprising a compound as provided herein.
• US5389630A
  申请人：——

  公开号：US5389630A

  公开（公告）日：1995-02-14
• [EN] CENTRALLY ACTIVE AND ORALLY BIOAVAILABLE UNCHARGED BISOXIME ANTIDOTES FOR ORGANOPHOSPHATE POISONING AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] ANTIDOTES DE BISOXIME NON CHARGÉS À ACTIVITE CENTRALE ET BIODISPONIBILITE ORALE CONTRE L'INTOXICATION AUX ORGANOPHOSPHATES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020237079A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  In alternative embodiments, provided are uncharged bis-oxime antidotes that cross the blood-brain barrier (BBB) to catalyze the hydrolysis of organophosphate (OP)-inhibited human acetylcholinesterase (hAChE) in the central nerve system (CNS). In alternative embodiments, provided are pumps, devices, subcutaneous infusion devices, continuous subcutaneous infusion devices, infusion pens, needles, reservoirs, ampoules, a vial, a syringe, a cartridge, a disposable pen or jet injector, a prefilled pen or a syringe or a cartridge, a cartridge or a disposable pen or jet injector, a two chambered or multi-chambered pump, a syringe, a cartridge or a pen or a jet injector, comprising a compound as provided herein.

  在另一种实施方式中，提供了穿越血脑屏障（BBB）的未带电双肟解毒剂，用于催化有机磷酸酯（OP）抑制的人体乙酰胆碱酯酶（hAChE）在中枢神经系统（CNS）中的水解。在另一种实施方式中，提供了泵、设备、皮下输液装置、连续皮下输液装置、输液笔、针头、储液器、安瓿、小瓶、注射器、笔式注射器或喷射器、预充式笔或注射器或卡匣、卡匣或一次性笔或喷射器、双室或多室泵、注射器、卡匣或笔或喷射器，包括本文提供的化合物。