6-chloro-3-ethenyl-1H-indole | 1378783-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-ethenyl-1H-indole
• CAS: 1378783-53-9
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• 分子量: 177.633
• InChiKey: QWDJEHMRHPOKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-ethenyl-1H-indole 、 tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindole-1-carboxylate 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2S,9aR)-1'-tert-butyl 2-methyl 6-chloro-2'-oxo-2,3,9,9a-tetrahydrospiro [carbazole-1,3'-indoline]-1',2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚和亚甲基吲哚酮的 Diels-Alder 反应的高效氢键催化提供了咔唑螺吲哚骨架

  摘要：

  Carbazolespirooxindole 衍生物是在由 C(2)-对称双硫脲有机催化剂催化的高产、非典型快速、立体控制的 Diels-Alder 反应中合成的。利用简单的前体和温和的条件，在氢键催化下构建了具有高对映体纯度和结构多样性的咔唑-螺环吲哚衍生物。实用的方法是循环使用有机催化剂和溶剂。这种简单而有效的操作程序将允许对这类有趣的化合物进行面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1021/ja203812h

文献信息

• Regio- and Enantioselective Aza-Diels-Alder Reactions of 3-Vinylindoles: A Concise Synthesis of the Antimalarial Spiroindolone NITD609
  作者：Haifeng Zheng、Xiaohua Liu、Chaoran Xu、Yong Xia、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201505717

  日期：2015.9.7

  An asymmetric aza‐Diels–Alder reaction of 3‐vinylindoles with isatin‐derived ketimines has been developed. A series of spiroindolone derivatives were thus obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivity (up to 96 % yield and 99 % ee). Furthermore, the antimalarial compound NITD609 could be obtained in three steps with an overall yield of 40.6 %. Control experiments and operando

  已经开发了3-乙烯基吲哚与源自靛红的酮亚胺的不对称氮杂-Diels-Alder反应。因此以良好的至优异的产率和优异的对映选择性（高达96％的产率和99％的ee）获得了一系列螺螺吲哚酮衍生物。此外，可以三步获得抗疟化合物NITD609，总产率为40.6％。对照实验和操作红外实验暗示了一致的反应途径。区域选择性和外向 选择性是由两种反应物的两个吲哚环之间的π–π相互作用产生的。
• Chiral Tertiary Amine Thiourea-Catalyzed Asymmetric Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction of Chromone Heterodienes Using 3-Vinylindoles as Dienophiles
  作者：Zhijie Mao、Aijun Lin、Yan Shi、Haibin Mao、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jo401592w

  日期：2013.10.18

  A straightforward and efficient protocol for the construction of structurally and biologically interesting chiral flavanoids incorporating three privileged structures, i.e., chromanone, dihydropyran, and indole, has been developed on the basis of chiral bifunctional tertiary amine thiourea-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of chromone heterodienes and 3-vinylindoles, which were used as dienophiles.