ethyl 2-(4-(2-chloro-5-bromobenzyl)phenoxy)acetate | 1204221-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(2-chloro-5-bromobenzyl)phenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phenoxy)acetate；ethyl 2-[4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]acetate
• CAS: 1204221-60-2
• 化学式: C₁₇H₁₆BrClO₃
• 分子量: 383.669
• InChiKey: WZLHQKRFTKYBDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(2-chloro-5-bromobenzyl)phenoxy)acetate 在 正丁基锂 、 硼氘化钠 、 氘代甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-(2-cyclopropoxy(ethoxy-2,2-d2))benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE DEUTÉRÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，可以独立使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。

  公开号：

  WO2010009243A1
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-(4-(2-chloro-5-bromobenzyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  一类新型C-芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂

  摘要：

  一类新型C‑芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂，本发明涉及与糖尿病相关的药物领域，具体涉及一种通式(I)所示的新型C‑芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法，组合物及它们在制备降血糖药物中的应用。所述的C‑芳基葡萄糖苷衍生物具有极其优异的促尿糖排出效果和体内降血糖活性，并从中筛选出体内降糖活性与dapagliflozin相当甚至更优的化合物，其可以用于预防或治疗糖尿病。

  公开号：

  CN104327027B

文献信息

• 一类新型C-芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN104327027B

  公开（公告）日：2017-04-05

  一类新型C‑芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂，本发明涉及与糖尿病相关的药物领域，具体涉及一种通式(I)所示的新型C‑芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法，组合物及它们在制备降血糖药物中的应用。所述的C‑芳基葡萄糖苷衍生物具有极其优异的促尿糖排出效果和体内降血糖活性，并从中筛选出体内降糖活性与dapagliflozin相当甚至更优的化合物，其可以用于预防或治疗糖尿病。
• DEUTERATED BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Seed Brian

  公开号：US20100063141A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions that are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的药物组合物、制备方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗剂联合治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。
• Deuterated benzylbenzene derivatives and methods of use
  申请人：Seed Brian

  公开号：US09061060B2

  公开（公告）日：2015-06-23

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions that are affected by SGLT inhibition.

  本发明提供了对钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的药物组合物、方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病症。
• US9061060B2
  申请人：——

  公开号：US9061060B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• Design, Synthesis and<i>in vivo</i>Evaluation of Novel<i>C</i>-Aryl Glucosides as Potent Sodium-Dependent Glucose Cotransporters Inhibitors for the Treatment of Diabetes
  作者：Zheng Li、Xuekun Wang、Xue Xu、Qianqian Qiu、Lei Jiao、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1111/cbdd.12547

  日期：2015.10

  A series of novel C‐aryl glucosides with substituents at the 3′‐position or cyclization at 3′, 4′‐positions of the distal aryl ring were designed and synthesized, which might decrease the oxidative metabolism of dapagliflozin. Preliminary evaluation for hypoglycemic effect and the risk of hypoglycemia were carried out both in normal and in streptozotocin‐induced diabetic mice. Among the synthesized compounds, compound 19a exerted potency‐similarity with dapagliflozin and triggered the hypoglycemic effect in a dose‐dependent manner. Besides, compound 19a, even at the high dose of 10 mg/kg, revealed a low risk of hypoglycemia. In further studies, 19a exhibited sustained antihyperglycemic effect without particular side‐effects in 30‐day chronic diabetic mice studies. Moreover, histological changes in the pancreas of diabetic mice indicated 19a might protect pancreatic β‐cell from apoptosis by reducing the damage of glucotoxicity. All of these results demonstrated that compound 19a, with excellent in vivo pharmacological activity and safety profile, was considered to be a promising drug candidate for the treatment of diabetes mellitus.