1-furyl-1-octanol | 19679-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-furyl-1-octanol
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)octan-1-ol；2-(1-Hydroxy-octyl)-furan；Heptyl-furyl-(2)-methanol；rac-1-(2-furyl)octan-1-ol；Furyl octanol
• CAS: 19679-97-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: CIGBORPAYIDGBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.99524 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furyl-1-octanol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 顺式-12-十九碳烯-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Sorochinskaya, A. M.; Kovalev, B. G.; Avdeeva, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 277 - 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-溴代庚烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97 %的产率得到1-furyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  从可再生资源中合成2-吡喃酮

  摘要：

  从糠醇（一种由麸皮或甘蔗渣制成的可再生资源）开始，利用环戊二烯酮环氧化物的大规模热重排作为关键步骤，开发了用于合成 2-吡喃酮的多克级原子经济反应序列。此外，通过这种方法很容易获得 6-取代的 2-吡喃酮天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2085-4089

文献信息

• NANOPARTICLE-BASED DELIVERY SYSTEM WITH OXIDIZED PHOSPHOLIPIDS AS TARGETING LIGANDS FOR THE PREVENTION, DIAGNOSIS AND TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：WANG Shu

  公开号：US20140287024A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed are nanoparticle-based medicine/nutrient delivery system that are coated or incorporated with oxidized phospholipids as targeting ligands. Such delivery systems can specifically target macrophages, which are determinant cells in the aortic wall for atherosclerotic lesion development, to significantly increase bioavailability and specificity for the prevention, diagnosis and treatment of atherosclerosis.

  揭示了一种基于纳米颗粒的医药/营养素传递系统，其涂有或包含氧化磷脂作为靶向配体。这样的传递系统可以特异性地靶向巨噬细胞，它们是动脉壁上动脉粥样硬化病变发展的决定性细胞，从而显着增加生物利用度和特异性，用于预防、诊断和治疗动脉粥样硬化。
• Furan-2-yl Anions as γ-Oxo/Hydroxyl Acyl Anion Equivalents Enabled by Iridium-Catalyzed Chemoselective Reduction
  作者：Tingting Wang、Rui Miao、Renshi Luo、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01634

  日期：2023.6.30

  demonstrated as robust γ-oxo and γ-hydroxyl acyl anion equivalents to convert aldehydes and ketones into trifunctionalized dihydroxyl ketones and hydroxyl diones through sequential nucleophilic addition, Achmatowicz rearrangement, and herein freshly established iridium-catalyzed highly selective transfer hydrogenation reduction.

  难题的最后一部分：呋喃-2-基阴离子首先被证明是强大的 γ-氧代和 γ-羟基酰基阴离子等价物，可通过顺序亲核加成、Achmatowicz 重排将醛和酮转化为三官能化二羟基酮和羟基二酮，本文中新建立的铱催化高选择性转移氢化还原反应。
• Conditions for the isomerization of ?-alkyl(or aryl)furfuryl alcohols
  作者：V. G. Bukharov、T. E. Pozdnyakova

  DOI：10.1007/bf00903983

  日期：1960.6
• Selective, potent PPARγ agonists with cyclopentenone core structure
  作者：M. Paz Otero、Efrén Pérez Santín、Fátima Rodríguez-Barrios、Belén Vaz、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.072

  日期：2009.4

  A series of analogues of the PPAR gamma ligand 15-deoxy-Delta(12,14)-PGJ(2) have been synthesized by functionalization of a 5-alkyl-4-hydroxycyclopentenone core structure obtained by Piancatelli rearrangement of precursor furylcarbinol. Transient transactivation assays indicate that analogues 18 and 20 are selective nanomolar agonists of PPAR gamma. This subtype selectivity is lost in derivatives (23, 24) with an alkynyl (oct-1-yn) chain at the C3 position, although the cyclopentenone derivative with cis relative configuration (23) showed greater affinity for PPAR alpha (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel bicyclic oxazolone derivatives as anti-Angiogenic agents
  作者：Françoise M Perron-Sierra、Alain Pierré、Mike Burbridge、Nicolas Guilbaud

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00197-x

  日期：2002.6

  Novel bicyclic tetrahydropyrano[3,2-4]oxazolones derivatives, analogues of Fumagillin, were synthesised via a stereo-controlled oxidative-rearrangement of furylcarbinols and subsequent treatment with the appropriate isocyanate. These compounds demonstrated potent antiangiogenic activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.