(E)-N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide | 615256-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-biphenylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(Biphenyl-4-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；(NE)-4-methyl-N-[(4-phenylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 615256-61-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: NQZFCKWBUVUNBL-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 2-(4-phenylphenyl)-3-(N-tosyl)amino-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物的过渡金属和酸催化反应的研究。

  摘要：

  通过N-甲苯磺胺类与酰基重氮甲烷的亲核缩合制备了一系列β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物。这些重氮羰基化合物在各种催化条件下的重氮分解，包括羧酸Rh（II），Cu（I）和Cu（II）配合物，PhCO（2）Ag / Et（3）N，TsOH和SnCl（2） .2H（2）O，已被调查。发现在大多数情况下，重氮分解优先产生1,2-芳基迁移产物，但当PhCO（2）Ag / Et（3）N是催化体系时，1,2-氢化物迁移占主导。Hammett相关性已用于分析1，2-芳基迁移的电子效应。讨论了控制迁移偏好和反应机理的因素。

  DOI：

  10.1021/jo0259818
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 对苯基苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴配合物催化的醛亚胺的对映选择性硼氘化物还原：制备光学活性的氘代伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]将旋光性β-酮亚氨基钴配合物催化的对映选择性硼氘化物还原反应应用于N-（二（邻（甲苯基）次膦基）亚丙基胺），以高收率和高对映体过量获得相应的旋光氘代伯胺。简单的脱保护后。对于先前报道的酮或二苯基次膦基醛亚胺的硼氢化物还原，本发明的醛亚胺的氘代还原与对映选择性相反。讨论了这些对映选择性还原中的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol0349920

文献信息

• 1,2-Aryl and 1,2-Hydride Migration in Transition Metal Complex Catalyzed Diazo Decomposition:  A Novel Approach to α-Aryl-β-enamino Esters
  作者：Nan Jiang、Zhaohui Qu、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol016324p

  日期：2001.9.1

  esters in good yields and high stereoselectivity. The effect of the catalysts on the migratory aptitude of 1,2-aryl over 1,2-hydride migration was studied. A reaction mechanism involving a "bridged" phenonium ion is proposed. Reaction: see text.

  通过将α-重氮乙酸乙酯阴离子加入到N-磺酰亚胺中来制备N-甲苯磺酰基重氮氯胺。重氮与Rh（2）（OAc）（4）配合重氮酮胺的重氮分解导致芳基迁移，以高收率和高立体选择性产生α-芳基-β-烯氨基酯。研究了催化剂对1,2-氢化物迁移对1,2-芳基迁移能力的影响。提出了一种涉及“桥接”离子的反应机理。反应：见文字。
• Enantioselective Borodeuteride Reduction of Aldimines Catalyzed by Cobalt Complexes:  Preparation of Optically Active Deuterated Primary Amines
  作者：Daichi Miyazaki、Kohei Nomura、Tatsuya Yamashita、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol0349920

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The enantioselective borodeuteride reduction catalyzed by optically active beta-ketoiminato cobalt complexes was applied to N-(di(o-tolyl)phosphinyl)aldimines to afford the corresponding optically active deuterated primary amines in high yields with high enantiomeric excesses after simple deprotection. The present deuteride reduction of aldimines is in the opposite sense of the enantioselective

  [反应：见正文]将旋光性β-酮亚氨基钴配合物催化的对映选择性硼氘化物还原反应应用于N-（二（邻（甲苯基）次膦基）亚丙基胺），以高收率和高对映体过量获得相应的旋光氘代伯胺。简单的脱保护后。对于先前报道的酮或二苯基次膦基醛亚胺的硼氢化物还原，本发明的醛亚胺的氘代还原与对映选择性相反。讨论了这些对映选择性还原中的立体化学过程。
• An Efficient Approach to α-Aryl β-Amino Esters through 1,2-Aryl Migration of p-Toluenesulfonic Acid Mediated Diazo Decomposition
  作者：Nan Jiang、Jianbo Wang

  DOI：10.1055/s-2002-19354

  日期：——

  A new method for the synthesis of α-aryl β-amino esters has been developed. The key step in this preparation is the chemoselective 1,2-aryl migration of diazo carbonyl compounds catalyzed by TsOH.

  开发了一种合成α-芳基β-氨基酯的新方法。该制备的关键步骤是由 TsOH 催化的重氮羰基化合物的化学选择性 1,2-芳基迁移。
• An efficient synthesis of α-aryl β-(N-tosyl)amino phosphonate derivatives from α-diazophosphonate
  作者：Yonghua Zhao、Nan Jiang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.124

  日期：2003.11

  The α-diazophosphonate was added to aryl (N-tosyl)imine to give β-aryl β-(N-tosyl)amino α-diazophosphonates, which were further subjected to TsOH-catalyzed diazo decomposition to yield α-aryl β-(N-tosyl)enaminophosphonates through 1,2 aryl migration. The α-aryl β-(N-tosyl)enamino phosphonates were hydrogenated to give α-aryl β-(N-tosyl)amino phosphonates.

  α-diazophosphonate加入到芳基（Ñ甲苯磺酰）亚胺，得到β -芳基β-（Ñ甲苯磺酰）氨基α-diazophosphonates，将其进一步进行加入TsOH催化分解重氮，得到α -芳基β-（Ñ -甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯通过1,2芳基迁移。将α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯氢化，得到α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）氨基膦酸酯。
• 10.1021/jacs.4c07096
  作者：He, Xiang-Kui、Lu, Liang-Qiu、Yuan, Bao-Ru、Luo, Jia-Long、Cheng, Ying、Xiao, Wen-Jing

  DOI：10.1021/jacs.4c07096

  日期：——

  cyclopropenes to imines by leveraging the synergy between photoredox and asymmetric cobalt catalysis. This protocol facilitated the synthesis of a series of chiral functionalized cyclopropanes with high yield, enantioselectivity, and diastereoselectivity (44 examples, up to 93% yield and >99% ee). A possible reaction mechanism involving cyclopropene desymmetrization by Co–H species and imine addition by

  在此，我们利用光氧化还原和不对称钴催化之间的协同作用，设计了一种环丙烯去对称加成反应。该方案促进了一系列具有高产率、对映选择性和非对映选择性的手性官能化环丙烷的合成（44 个实例，产率高达 93% 且 >99% ee）。提出了一种可能的反应机制，涉及 Co-H 物种的环丙烯去对称化和 Co-烷基物种的亚胺加成。这项研究为重要的手性环丙烷提供了一条新途径，并扩展了不对称金属光氧化还原催化的前沿。